XXXVI Менделеевская олимпиада, 2002 год
Страница 1 из 1
XXXVI Менделеевская олимпиада, 2002 год
XXXVI Менделеевская олимпиада школьников по химии проходила 2-10 мая 2002 года в городе Алматы (Республика Казахстан). В олимпиаде участвовали 85 школьников старших классов, которые являлись победителями национальных школьных химических олимпиад, из 14 стран: Азербайджана, Армении, Беларуси, Грузии, Казахстана, Кыргызстана, Литвы, Молдовы, России, Таджикистана, Туркменистана, Узбекистана, Украины и Эстонии.
1.
Для анализа смеси Na2CO3, Na2C2O4 и NaCl навеску смеси массой 0.7371 г растворили в воде, добавили 20,00 мл стандартного раствора HCl (0,2000 М), прокипятили и провели титрование, на которое пошло 8,24 мл стандартного раствора NaOH (0,1016 M) с индикатором фенолфталеином, имеющим рТ = 9 (первое титрование).
Другую навеску той же смеси массой 0,6418 г прокалили при 800 °С, растворили в воде, добавили 50,00 мл стандартного раствора HCl (0,2000 М), прокипятили и оттитровали 14,72 мл стандартного раствора NaOH (0,1016 M) с тем же индикатором (второе титрование).
1. Напишите уравнения всех реакций, протекающих в ходе анализа.
2. Рассчитайте массовые доли (%) компонентов в смеси.
1. Первое титрование:
а) кипячение с HCl:
½ CO32- + H+ = ½H2O + ½CO2↑ (1)
½C2O42- + H+ = ½H2C2O4 (2)
б) собственно титрование:
H+ (избыток HCl) + OH- = H2O (3)
½H2C2O4 + OH- = ½C2O42- + H2O (4)
Второе титрование:
а) прокаливание смеси:
Na2C2O4 = Na2CO3 + CO↑ (5)
б) кипячение с HCl:
½CO32- + H+ = ½H2O + ½CO2↑ (1)
в) собственно титрование:
H+ (избыток HCl) + OH- = H2O (3)
2. Первое титрование:
Исходное количество HCl равно
n0 = 20,00 · 0,2000 = 4,0000 ммоль
После кипячения остался в сумме — избыток HCl и ½H2C2O4
n1 = 8,24 · 0,1016 = 0,8372 ммоль
Количество ½Na2CO3 в навеске m = 0,7371 г равно
n2 = 4,0000 · 0,8372 = 3,1628 ммоль
а массовая доля
ω(Na2CO3) = n2 · ½Mr(Na2CO3)/m = 3,1628 · 10-3 · 0,5 · 105,99 / 0,7371 =
= 0,2274 (22,74%)
Второе титрование.
Исходное количество HCl равно
n0 = 50,00 · 0,2000 = 10,0000 ммоль
После кипячения остался избыток HCl
n1 = 14,72 · 0,1016 = 1,4956 ммоль
Суммарное количество ½Na2CO3 + ½Na2C2O4 в навеске m = 0,6418 г равно
n2 = 10,0000 · 1,4956 = 8,5044 ммоль
Из них количество ½Na2CO3 составляет
n3 = m · ½(Na2CO3)/(½Mr(Na2CO3) = 0,6418 · 0,2274/(0,5 · 105,99) =
=2,7539 · 10-3 моль = 2,7539 ммоль.
Отсюда количество ½Na2C2O4 равно
n4 = 8,5044 · 2,7539 = 5,7505 ммоль,
а массовая доля
ω(Na2C2O4) = n4 · ½Mr(Na2C2O4)/m = 5,7505 · 10-3 · 0,5 · 134,00/0,6418 =
= 0,6003 (60,03%).
По разности находим массовую долю NaCl, равную
ω(NaCl) = 17,23%
Автор задачи — Гармаш А. В.
2.
При прокаливании навески широко распространенного в природе неорганического вещества в атмосфере водорода образуется 1,822 г воды, а в остатке остается 4,285 г металла. При прокаливании такой же навески в атмосфере СО выделяется 2,265 л (н.у.) углекислого газа, и остается такое же, как и в первом случае, количество металла.
Определите формулу неизвестного неорганического соединения и напишите уравнения протекающих реакций.
1. Сu2(OH)2CO3
2. Количества воды и CO2 : ½(CO2) = ½(H2O) = 0.1011 моль; первое предположение — оксид металла:
Me2On + nH2(nCO) → 2Me + nH2O (nCO2)
M(Me) = 4,285 / (2 · 0,1011/n) = 21,2n. Перебирая n, не находим приемлемых вариантов Me.
Рассмотрим другие варианты. Вещество может представлять собой гидроксид, карбонат, или основный карбонат металла. Возможно только последнее, так как количества CO2 и H2O одинаковы. Общий вид реакций:
Mea(OH)2b (CO3)b + 2bH2 → aMe + 3bH2O + bCO2
Mea(OH)2b(CO3)b + 2bCO → aMe + 3bCO2 + bH2O ,
откуда получаем M(Me) = 4,285/(0,1011a/3b) = 127(b/a). При b = 1, a = 2 получаем M(Me) = 63,5, Me — Cu, вещество — Сu2(OH)2CO3 (малахит). Перебор других вариантов не дает приемлемого решения.
3. Сu2 (OH)2 CO3 + 2H2 → 2Сu + 3H2O + CO2
Сu2 (OH)2 CO3 + 2CO → 2Сu + H2O + 3CO2
Автор задачи — Предеус А.
3.
В 1774 г. Карл Шееле, действуя кислотой на пиролюзит, выделил некоторый газ, оказавшийся простым веществом, содержащим элемент А. Этот же газ (хотя и другим способом) в том же самом году получил и Дж. Пристли.
1. Что за простое вещество выделил К.Шееле?
2. Известно, что массовая доля элемента А в соединении его с цезием 19,39%, а в соединении с водородом 94,12%. Установите формулы этих соединений.
3. В соответствии с каким уравнением взаимодействуют друг с другом цезиевое и водородное соединение элемента А?
4. Какая кислота использовалась в опытах К. Шееле? Запишите уравнение реакции этой кислоты с пиролюзитом.
5. На банках с пиролюзитом часто пишут "перекись марганца". Насколько это соответствует действительности? Приведите примеры двух оксидов, аналогичных по составу пиролюзиту, и двух пероксидов с таким же составом.
1. Кислород O2.
2. Из закона эквивалентов следует:
m(Cs)/Э(Cs) = m(A)/Э(A), Э(A) = 133 · 19,39 : 80,61 = 32 (г/моль)
m(H)/Э(H) = m(A)/Э(A), Э(A) = 1 · 94,12 : 5,88 = 16 (г/моль)
Эквивалентные массы 32 и 16 г/моль могут, конечно же, отвечать элементу сере, например в соединениях Cs2S2 и H2S. Однако это противоречит указанию на газообразность простого вещества. А может ли кислород, для которого обычно эквивалентная масса равна 8 г/моль, проявлять другие эквивалентные массы? Оказывается, может. Первое соединение — надпероксид цезия CsO2, второе - пероксид водорода H2O2.
3. 2CsO2 + H2O2 = 2CsOH + 2O2
4. Серная кислота: MnO2 + H2SO4 = 2MnSO4 + O2 + 2H2O
5. Оксиды: MnO2; NiO2; TcO2; ReO2. В оксидах — кислород (-2)
Пероксиды: CaO2; BaO2; MgO2. В пероксидах — кислород (-1).
Автор задачи — Медведев Ю.Н.
4.
Одну из своих вселенных Создатель решил ради интереса устроить более сложно, чем ту, в которой мы живем. Он связал орбитальное движение электрона с его спином, слегка изменив квантовое уравнение движения электрона. В этой вселенной квантовые числа электронов подчиняются таким же правилам, как и в нашей, с единственным отличием: спин электрона с орбитальным квантовым числом l равен s = (l + 1) / 2.
Принцип Паули выполняется для любого спина.
1. Чему равен спин электрона на s-, p-, d-орбиталях в этой вселенной? Сколько электронов может находиться на одной s-, p- и d-орбитали?
2. Сколько элементов включает второй период Периодической системы в этой вселенной?
3. Напишите электронные конфигурации внешнего уровня для аналогов щелочных металлов и галогенов. Определите максимальную степень окисления галогенов.
4. Напишите электронную конфигурацию 6-го элемента Периодической системы и на основании этой конфигурации установите формулу высшего водородного соединения этого элемента.
5. Начиная с какого элемента электронные конфигурации будут отличаться от тех, которые существуют в нашей Вселенной?
6. Как называется квантовое уравнение движения электрона в нашей Вселенной?
1. s-орбиталь: l = 0, s = 1/2, ms = ±1/2. На каждой орбитали могут находиться два электрона с разными значениями ms.
p-орбиталь: l = 1, s = 1, ms = 0, ±1. На каждой орбитали могут находиться три электрона с разными значениями ms.
d-орбиталь: l = 2, s = 3/2, ms = ±1/2, ±3/2. На каждой орбитали могут находиться четыре электрона с разными значениями ms.
2. Во втором периоде заполняются 2s и 2p-оболочки. Первая содержит одну орбиталь, вторая — три орбитали (по три электрона). Общее число элементов: 1·2 + 3·3 = 11.
3. Щелочные металлы, как и в нашей Вселенной, содержат один электрон на валентной s-орбитали. Электронная конфигурация — ns1. Галогенам не хватает одного электрона до полностью заполненной валентной p-оболочки (3 орбитали по 3 электрона). Электронная конфигурация — ns2np8. Максимальная степень окисления галогенов соответствует удалению всех десяти валентных электронов и равна +10.
4. Электронная конфигурация 6-го элемента — такая же, как и в нашей Вселенной: 1s22s22p2. На внешнем уровне находится четыре электрона. Для завершения этого уровня не хватает семи электронов, которые могут быть взяты у атомов водорода. Формула водородного соединения: ЭH7.
5. Первые десять элементов имеют такую же конфигурацию, как и в нашей Вселенной. Электронная конфигурация 11-го элемента: 1s22s22p7.
6. Квантовое уравнение движения электрона в нашей Вселенной называют уравнением Шредингера.
Автор задачи — Еремин В.В.
5.
В книге известного русского ученого Германа Генриховича Гесса "Основания чистой химии" (5-е изд., 1840 г.) можно найти следующие строки:
"Водная окись ацетила (I) есть безцвЂтная прозрачная жидкость: отн. в. ея = 0,79. Она кипитъ при 21,8 °, имЂетъ запахъ удушливый. Всего замЂчательнЂе то, что она образуетъ съ аммиакомъ бЂлые кристаллы (II), состоящiе изъ 1 ат. окиси ацетила и одного ат. аммиака. Посему ея должно принимать за кислоту и называть ацетилистою кислотою. Если чистую ацетилистую кислоту оставить на нЂкоторое время при температурЂ 0 °, то она застываетъ. При +2 ° она превращается опять въ жидкость (III); но жидкость эта съ водою уже не смЂшивается, она кипитъ при +94 °, не соединяется болЂе съ аммиаком, и не разлагается отъ дЂйствiя щелочей. Пары ея сдЂлались тяжелЂе, ибо въ 1 об. паровъ обеихъ жидкостей содержится Ацетилист. кисл. измЂненной жидкости
Углерода 1 объемъ.............. ...........3 объема
Водорода 2 объема.............. ...........6 объемовъ
Кислорода ½.......................... ...........1½ объема"
1. Напишите структурные формулы соединений I, II и III, упомянутых в книге Г.Г. Гесса "Основания чистой химии", с позиции современных представлений органической химии.
2. "Ацетилистая кислота" является одним из крупнотоннажных продуктов современной химической промышленности. Приведите схемы трех реакций промышленных процессов ее получения с указанием условий.
3. Приведите три технологических процесса, в которых она используется в качестве исходного вещества, с указанием условий.
Примечание: Поскольку текст приведен дословно, букву "Ђ" следует читать как "е", "отн. в. ея" как "ее удельный вес", а буква "ъ" — не читается.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Автор задачи — Язев О.
6.
При действии хлора на углеводород А было получено только два монохлорпроизводных В и С, содержащих 29,5% хлора.
1. Установите структурные формулы веществ А, В и С.
2. Вычислите, в каком соотношении образуются В и С, если относительные скорости замещения при первичном, вторичном и третичном атомах углерода относятся как 1 : 4 : 5.
3. Могут ли вещества А, В и С быть разделены на оптические антиподы?
4. Если какое-либо из этих веществ может быть разделено на стереоизомеры, предложите химический метод разделения и напишите уравнения соответствующей последовательности превращений, используя при написании схем проекционные формулы Фишера.
5. Предложите схему кратчайшего пути синтеза А из этанола и неорганических реагентов. Укажите условия проведения этих реакций (нагревание, действие света, катализатор, инициатор, повышенное или пониженное давление, растворитель).
1, 2.Молекулярная масса соединений В и С с общей формулой СхНуСlz
M = 12x + y + 35,5z = 35,5z/0,295 = 120,3
При z = 1 из выражения 12х + у = 85 получается х = 6, у = 13.
Молекулярные формулы соединений Ви С С6Н13Сl, и они были получены при свободнорадикальном хлорировании одного из изомеров гексана С6Н14:
С6Н14+ Сl2 → С6Н13Сl + НСl
Существует 5 изомерных углеводородов состава С6Н14, каждый из которых может при хлорировании дать n изомерных монохлорпроизводных:
СН3СН2СН2СН2СН2СН3 n = 3
(СН3)3ССН2СН3 n = 3
(СН3)2СНСН2СН2СН3 n = 5
СН3СН2СН(СН3)СН2СН3 n = 4
(СН3)2СНСН(СН3)2 n = 2
Следовательно, А представляет собой 2,3-диметилбутан (диизопропил), который образует смесь 1-хлор- и 2-хлор-2,3-диметилбутанов:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
2.Соотношение количеств В и С в смеси определяется вероятностным фактором (числом связей С-Н, которые подвергаются атаке атомом хлора) и энергетическим фактором (относительные скорости замещения):
n(B)/n(C) = 6ν1/ν3 = 6ν1/5ν1 = 6 : 5 = 1,2 : 1
3. В структурах А и С отсутствуют хиральные центры, и они не могут иметь стереоизомеров. В структуре В имеется асимметрический атом углерода, и вещество В, образовавшееся при хлорировании, является рацематом — смесью равных количеств двух оптических антиподов.
4. Свойства зеркальных антиподов в ахиральном окружении. Для разделения рацемата необходимо реакцией с хиральным реагентом превратить его в смесь диастереоизомеров, отличающихся по физическим свойствам. Смесь диастереоизомеров можно разделить физическими методами (перегонка, кристаллизация, вымораживание, и т.д.) и из полученных оптически активных диастереоизомеров регенерировать уже оптически активные (зеркальные) антиподы. В качестве расщепляющих реагентов можно использовать природные хиральные кислоты (D-винную, D-яблочную, D-миндальную) или их производные, например:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
5. Кратчайший путь синтеза диизопропила из этанола (5 стадий) включает кетонизацию уксусной кислоты с образованием ацетона:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Далее возможны несколько путей, например:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
7.
Раствор иода в веществе А (С4Н10О) при действии раствора КОН выделяет осадок В, содержащий 96,7% иода. При пропускании смеси паров А с кислородом над нагретой медной проволокой образуется соединение С (С4Н8О). Взаимодействие С с винилацетиленом в присутствии порошкообразного едкого кали (среда — эфир, 0,5 °С) приводит к образованию вещества D (С8Н12O). Реакция D с растворами серной кислоты в зависимости от условий (концентрация кислоты, наличие растворителя и катализатора, температура) протекает по разным направлениям. Так, действие 50%-ной серной кислоты (60 °С, 4 ч) на D приводит к образованию Е (С8Н10), существующего в виде смеси двух геометрических изомеров Е1 и Е2. Действие на D разбавленной серной кислоты в ацетоне в присутствии HgSO4 приводит к образованию двух структурных изомеров F и G (С8Н12O), каждое из которых также существует в виде геометрических изомеров (F1, F2 и G1, G2). В то же время нагревание D с 10%-ной серной кислотой (60°С, 6 ч) в присутствии солей ртути дает соединение Н (С8Н14O2). В ИК-спектре Н имеются полосы поглощения, соответствующие колебаниям связей С-Н (3000 - 2800 см-1), С-О (1200 см-1) и С=О (1705 см-1).
Напишите структурные формулы соединений А — Н.
В соединении В на один атом иода приходится М = 127 · 0,033/0,967 = 4,33 у.е., и только при наличии трех атомов иода эта величина превышает атомную массу углерода М(С + H) = 4,33 · 3 = 13, что соответствует формуле СНI3 (иодоформа) (B). Галоформную реакцию дают соединения с группировками RCH(OH)CH3 и RCOCH3:
RCH(OH)CH3 + 2NaOH + I2 → RCOCH3 + 2NaI + 2H2O
RCOCH3 + 3I2 + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
Следовательно, из 7 возможных изомеров состава С4Н10О (4 спирта и 3 простых эфира) только бутанол-2 дает галоформную реакцию. Бутанол-2 (А) при окислении образующимся на поверхности меди оксидом образует кетон — бутанон-2 (С):
СН3СН2CH(OH)CH3 + СuO → СН3СН2CОCH3 + Сu + Н2О
Карбонильные соединения в присутствии сильных оснований присоединяют терминальные ацетилены (реакция Фаворского):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
D — третичный спирт 3-метилгептен-6-ин-4-ол-3. Соли ртути в кислых растворах являются катализаторами гидратации алкинов (реакция Кучерова). Серная кислоты является катализатором процессов гидратации-дегидратации (образование алкенов, спиртов и простых эфиров).
Превращение D в Е сопровождается потерей молекулы воды по правилу Зайцева и приводит к образованию алкадиенина с сопряженными связями. Е — 3-метилгептадиен-2,6-ин-4. Это соединение может существовать в форме геометрических изомеров (цис-транс или E-Z):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Состав веществ D, F и G одинаковый. Формально можно подумать об изомеризации D, однако соль ртути катализирует реакцию гидратации, а серная кислота может вызвать дегидратацию третичного спирта. Дегидратация должна привести к возникновению группировки -С(СН3)=СНСН3 (правило Зайцева). Гидратация С≡С-связи в присутствии катализатора протекает по обоим возможным направлениям:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
G — 3-метилгептадиен-2,6-он-4 (Z-E изомеры) F — 5-метилгептадиен-1,5-он-3 (Z-E изомеры). Гипотеза о ступенчатом протекании процесса с первоначальным образованием кетоспирта и его последующей дегидратацией позволяет расшифровать структуру Н.
Формально превращение D в Н отвечает присоединению воды, однако в ИК-спектре Н отсутствует характерное поглощение групп ОН (3100-3300 см-1). Можно предположить, что промежуточно образуется кетоспирт Z, в котором винильная группа активирована карбонильной группой. Катализируемая кислотой циклизация приводит к образованию Н, структура которого соответствует приведенному ИК спектру.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
8.
Биоизостерами (или биоизостерными аналогами) называются соединения различной (отличающейся друг от друга) структуры, однако проявляющие однотипную физиологическую активность. Например, биоизостерными аналогами являются фенольные и сульфониламидные производные фенилэтаноламинов (веществ, воздействующих на адренорецепторы). Основанием такой аналогии является практически одинаковая кислотность фенольной и сульфониламидной групп. Кроме того, NH-фрагмент сульфониламидной группы способен связываться с рецептором, как это показано на рисунке, практически также эффективно, как и ОН-группа фенольных этаноламинов.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Широко известными биоизостерами являются также п-аминобензойная кислота (I) и белый стрептоцид (II):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
В настоящее время метод, использующий "биоизостерную аналогию", широко применяется для направленного поиска новых лекарственных препаратов. При этом новая химическая структура "конструируется" на основе известного физиологически активного вещества, в котором часть молекулы специальным образом видоизменяется. В таком превращении важно учитывать следующие параметры исходной молекулы и ее биоизостерного аналога: "размер" молекул, расстояние между функциональными группами, а также их кислотно-основные свойства.
Основным эндогенным тормозным медиатором в центральной нервной системе животных и человека (веществом с .успокаивающим. действием) является гамма-аминомасляная кислота (ГАМК). Она присутствует практически во всех нервных клетках. В настоящее время проводится интенсивный поиск веществ, способных заменить ГАМК.
Одним из подходов в таких исследованиях является поиск биоизостерных аналогов ГАМК.
1. Приведите структурную формулу гамма-аминомасляной кислоты.
2. Ниже приведены шесть структур, три из них представляют собой биоизостеры по отношению к ГАМК. Укажите, какие именно и обоснуйте свой выбор. Какие свойства выбранных Вами молекул определяют их биоизостерность по отношению к гамма-аминомасляной кислоте?
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Почему оставшиеся три структуры не являются биоизостерами по отношению к гамма-аминомасляной кислоте?
4. Как влияют заместители в бензольных кольцах структур А и В на кислотно-основные свойства молекул?
1. Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
2. Биоизостерными по отношению к гамма-аминомасляной кислоте являются структуры А, С и
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Структура А представляет собой биоизостерный аналог ГАМК, поскольку амино-группа и фенольный гидроксил находятся на расстоянии, подобном расстоянию между амино-группой и карбоксилом в ГАМК. Кроме того, 2,6-дифторфенол обладает свойствами сильной кислоты, подобной карбоновым кислотам.
Структура С — биоизостер ГАМК. Такой тетразол — довольно сильная кислота.
Структура F — изогувацин — биоизостер ГАМК. Является сильным агонистом ГАМК-рецепторов. Расстояние между функциональными группами и их кислотно-основные свойства в ГАМК и изогувацине практически одинаковые. Изогувацин представляет собой так называемый "конформационно закрепленный" аналог ГАМК.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Структура В — не биоизостер ГАМК. Различаются расстояния между функциональными группами. Кроме того, 2,6-диметилфенол значительно уступает по кислотности карбоновым кислотам.
Структура D — не биоизостер ГАМК. Такой тетразол совершенно лишен кислотных свойств.
Структура Е — глутаминовая кислота — не биоизостер ГАМК. Очень сильно различаются основности амино-групп в этих аминокислотах. Более того, глутаминовая кислота играет в организме роль, противоположную ГАМК. ГАМК — основной эндогенный центральный тормозной медиатор. Глутаминовая кислота является возбуждающим нейромедиатором.
4. Атомы фтора обладают отрицательным индуктивным эффектом, а метильные группы положительным, следовательно в соединении B кислотность фенольной группы будет понижена (более слабая кислота), по сравнению с фенолом, а в соединении А повышена (более сильная кислота).
Автор задачи — Ткаченко С.Е.
1.
Для анализа смеси Na2CO3, Na2C2O4 и NaCl навеску смеси массой 0.7371 г растворили в воде, добавили 20,00 мл стандартного раствора HCl (0,2000 М), прокипятили и провели титрование, на которое пошло 8,24 мл стандартного раствора NaOH (0,1016 M) с индикатором фенолфталеином, имеющим рТ = 9 (первое титрование).
Другую навеску той же смеси массой 0,6418 г прокалили при 800 °С, растворили в воде, добавили 50,00 мл стандартного раствора HCl (0,2000 М), прокипятили и оттитровали 14,72 мл стандартного раствора NaOH (0,1016 M) с тем же индикатором (второе титрование).
1. Напишите уравнения всех реакций, протекающих в ходе анализа.
2. Рассчитайте массовые доли (%) компонентов в смеси.
1. Первое титрование:
а) кипячение с HCl:
½ CO32- + H+ = ½H2O + ½CO2↑ (1)
½C2O42- + H+ = ½H2C2O4 (2)
б) собственно титрование:
H+ (избыток HCl) + OH- = H2O (3)
½H2C2O4 + OH- = ½C2O42- + H2O (4)
Второе титрование:
а) прокаливание смеси:
Na2C2O4 = Na2CO3 + CO↑ (5)
б) кипячение с HCl:
½CO32- + H+ = ½H2O + ½CO2↑ (1)
в) собственно титрование:
H+ (избыток HCl) + OH- = H2O (3)
2. Первое титрование:
Исходное количество HCl равно
n0 = 20,00 · 0,2000 = 4,0000 ммоль
После кипячения остался в сумме — избыток HCl и ½H2C2O4
n1 = 8,24 · 0,1016 = 0,8372 ммоль
Количество ½Na2CO3 в навеске m = 0,7371 г равно
n2 = 4,0000 · 0,8372 = 3,1628 ммоль
а массовая доля
ω(Na2CO3) = n2 · ½Mr(Na2CO3)/m = 3,1628 · 10-3 · 0,5 · 105,99 / 0,7371 =
= 0,2274 (22,74%)
Второе титрование.
Исходное количество HCl равно
n0 = 50,00 · 0,2000 = 10,0000 ммоль
После кипячения остался избыток HCl
n1 = 14,72 · 0,1016 = 1,4956 ммоль
Суммарное количество ½Na2CO3 + ½Na2C2O4 в навеске m = 0,6418 г равно
n2 = 10,0000 · 1,4956 = 8,5044 ммоль
Из них количество ½Na2CO3 составляет
n3 = m · ½(Na2CO3)/(½Mr(Na2CO3) = 0,6418 · 0,2274/(0,5 · 105,99) =
=2,7539 · 10-3 моль = 2,7539 ммоль.
Отсюда количество ½Na2C2O4 равно
n4 = 8,5044 · 2,7539 = 5,7505 ммоль,
а массовая доля
ω(Na2C2O4) = n4 · ½Mr(Na2C2O4)/m = 5,7505 · 10-3 · 0,5 · 134,00/0,6418 =
= 0,6003 (60,03%).
По разности находим массовую долю NaCl, равную
ω(NaCl) = 17,23%
Автор задачи — Гармаш А. В.
2.
При прокаливании навески широко распространенного в природе неорганического вещества в атмосфере водорода образуется 1,822 г воды, а в остатке остается 4,285 г металла. При прокаливании такой же навески в атмосфере СО выделяется 2,265 л (н.у.) углекислого газа, и остается такое же, как и в первом случае, количество металла.
Определите формулу неизвестного неорганического соединения и напишите уравнения протекающих реакций.
1. Сu2(OH)2CO3
2. Количества воды и CO2 : ½(CO2) = ½(H2O) = 0.1011 моль; первое предположение — оксид металла:
Me2On + nH2(nCO) → 2Me + nH2O (nCO2)
M(Me) = 4,285 / (2 · 0,1011/n) = 21,2n. Перебирая n, не находим приемлемых вариантов Me.
Рассмотрим другие варианты. Вещество может представлять собой гидроксид, карбонат, или основный карбонат металла. Возможно только последнее, так как количества CO2 и H2O одинаковы. Общий вид реакций:
Mea(OH)2b (CO3)b + 2bH2 → aMe + 3bH2O + bCO2
Mea(OH)2b(CO3)b + 2bCO → aMe + 3bCO2 + bH2O ,
откуда получаем M(Me) = 4,285/(0,1011a/3b) = 127(b/a). При b = 1, a = 2 получаем M(Me) = 63,5, Me — Cu, вещество — Сu2(OH)2CO3 (малахит). Перебор других вариантов не дает приемлемого решения.
3. Сu2 (OH)2 CO3 + 2H2 → 2Сu + 3H2O + CO2
Сu2 (OH)2 CO3 + 2CO → 2Сu + H2O + 3CO2
Автор задачи — Предеус А.
3.
В 1774 г. Карл Шееле, действуя кислотой на пиролюзит, выделил некоторый газ, оказавшийся простым веществом, содержащим элемент А. Этот же газ (хотя и другим способом) в том же самом году получил и Дж. Пристли.
1. Что за простое вещество выделил К.Шееле?
2. Известно, что массовая доля элемента А в соединении его с цезием 19,39%, а в соединении с водородом 94,12%. Установите формулы этих соединений.
3. В соответствии с каким уравнением взаимодействуют друг с другом цезиевое и водородное соединение элемента А?
4. Какая кислота использовалась в опытах К. Шееле? Запишите уравнение реакции этой кислоты с пиролюзитом.
5. На банках с пиролюзитом часто пишут "перекись марганца". Насколько это соответствует действительности? Приведите примеры двух оксидов, аналогичных по составу пиролюзиту, и двух пероксидов с таким же составом.
1. Кислород O2.
2. Из закона эквивалентов следует:
m(Cs)/Э(Cs) = m(A)/Э(A), Э(A) = 133 · 19,39 : 80,61 = 32 (г/моль)
m(H)/Э(H) = m(A)/Э(A), Э(A) = 1 · 94,12 : 5,88 = 16 (г/моль)
Эквивалентные массы 32 и 16 г/моль могут, конечно же, отвечать элементу сере, например в соединениях Cs2S2 и H2S. Однако это противоречит указанию на газообразность простого вещества. А может ли кислород, для которого обычно эквивалентная масса равна 8 г/моль, проявлять другие эквивалентные массы? Оказывается, может. Первое соединение — надпероксид цезия CsO2, второе - пероксид водорода H2O2.
3. 2CsO2 + H2O2 = 2CsOH + 2O2
4. Серная кислота: MnO2 + H2SO4 = 2MnSO4 + O2 + 2H2O
5. Оксиды: MnO2; NiO2; TcO2; ReO2. В оксидах — кислород (-2)
Пероксиды: CaO2; BaO2; MgO2. В пероксидах — кислород (-1).
Автор задачи — Медведев Ю.Н.
4.
Одну из своих вселенных Создатель решил ради интереса устроить более сложно, чем ту, в которой мы живем. Он связал орбитальное движение электрона с его спином, слегка изменив квантовое уравнение движения электрона. В этой вселенной квантовые числа электронов подчиняются таким же правилам, как и в нашей, с единственным отличием: спин электрона с орбитальным квантовым числом l равен s = (l + 1) / 2.
Принцип Паули выполняется для любого спина.
1. Чему равен спин электрона на s-, p-, d-орбиталях в этой вселенной? Сколько электронов может находиться на одной s-, p- и d-орбитали?
2. Сколько элементов включает второй период Периодической системы в этой вселенной?
3. Напишите электронные конфигурации внешнего уровня для аналогов щелочных металлов и галогенов. Определите максимальную степень окисления галогенов.
4. Напишите электронную конфигурацию 6-го элемента Периодической системы и на основании этой конфигурации установите формулу высшего водородного соединения этого элемента.
5. Начиная с какого элемента электронные конфигурации будут отличаться от тех, которые существуют в нашей Вселенной?
6. Как называется квантовое уравнение движения электрона в нашей Вселенной?
1. s-орбиталь: l = 0, s = 1/2, ms = ±1/2. На каждой орбитали могут находиться два электрона с разными значениями ms.
p-орбиталь: l = 1, s = 1, ms = 0, ±1. На каждой орбитали могут находиться три электрона с разными значениями ms.
d-орбиталь: l = 2, s = 3/2, ms = ±1/2, ±3/2. На каждой орбитали могут находиться четыре электрона с разными значениями ms.
2. Во втором периоде заполняются 2s и 2p-оболочки. Первая содержит одну орбиталь, вторая — три орбитали (по три электрона). Общее число элементов: 1·2 + 3·3 = 11.
3. Щелочные металлы, как и в нашей Вселенной, содержат один электрон на валентной s-орбитали. Электронная конфигурация — ns1. Галогенам не хватает одного электрона до полностью заполненной валентной p-оболочки (3 орбитали по 3 электрона). Электронная конфигурация — ns2np8. Максимальная степень окисления галогенов соответствует удалению всех десяти валентных электронов и равна +10.
4. Электронная конфигурация 6-го элемента — такая же, как и в нашей Вселенной: 1s22s22p2. На внешнем уровне находится четыре электрона. Для завершения этого уровня не хватает семи электронов, которые могут быть взяты у атомов водорода. Формула водородного соединения: ЭH7.
5. Первые десять элементов имеют такую же конфигурацию, как и в нашей Вселенной. Электронная конфигурация 11-го элемента: 1s22s22p7.
6. Квантовое уравнение движения электрона в нашей Вселенной называют уравнением Шредингера.
Автор задачи — Еремин В.В.
5.
В книге известного русского ученого Германа Генриховича Гесса "Основания чистой химии" (5-е изд., 1840 г.) можно найти следующие строки:
"Водная окись ацетила (I) есть безцвЂтная прозрачная жидкость: отн. в. ея = 0,79. Она кипитъ при 21,8 °, имЂетъ запахъ удушливый. Всего замЂчательнЂе то, что она образуетъ съ аммиакомъ бЂлые кристаллы (II), состоящiе изъ 1 ат. окиси ацетила и одного ат. аммиака. Посему ея должно принимать за кислоту и называть ацетилистою кислотою. Если чистую ацетилистую кислоту оставить на нЂкоторое время при температурЂ 0 °, то она застываетъ. При +2 ° она превращается опять въ жидкость (III); но жидкость эта съ водою уже не смЂшивается, она кипитъ при +94 °, не соединяется болЂе съ аммиаком, и не разлагается отъ дЂйствiя щелочей. Пары ея сдЂлались тяжелЂе, ибо въ 1 об. паровъ обеихъ жидкостей содержится Ацетилист. кисл. измЂненной жидкости
Углерода 1 объемъ.............. ...........3 объема
Водорода 2 объема.............. ...........6 объемовъ
Кислорода ½.......................... ...........1½ объема"
1. Напишите структурные формулы соединений I, II и III, упомянутых в книге Г.Г. Гесса "Основания чистой химии", с позиции современных представлений органической химии.
2. "Ацетилистая кислота" является одним из крупнотоннажных продуктов современной химической промышленности. Приведите схемы трех реакций промышленных процессов ее получения с указанием условий.
3. Приведите три технологических процесса, в которых она используется в качестве исходного вещества, с указанием условий.
Примечание: Поскольку текст приведен дословно, букву "Ђ" следует читать как "е", "отн. в. ея" как "ее удельный вес", а буква "ъ" — не читается.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Автор задачи — Язев О.
6.
При действии хлора на углеводород А было получено только два монохлорпроизводных В и С, содержащих 29,5% хлора.
1. Установите структурные формулы веществ А, В и С.
2. Вычислите, в каком соотношении образуются В и С, если относительные скорости замещения при первичном, вторичном и третичном атомах углерода относятся как 1 : 4 : 5.
3. Могут ли вещества А, В и С быть разделены на оптические антиподы?
4. Если какое-либо из этих веществ может быть разделено на стереоизомеры, предложите химический метод разделения и напишите уравнения соответствующей последовательности превращений, используя при написании схем проекционные формулы Фишера.
5. Предложите схему кратчайшего пути синтеза А из этанола и неорганических реагентов. Укажите условия проведения этих реакций (нагревание, действие света, катализатор, инициатор, повышенное или пониженное давление, растворитель).
1, 2.Молекулярная масса соединений В и С с общей формулой СхНуСlz
M = 12x + y + 35,5z = 35,5z/0,295 = 120,3
При z = 1 из выражения 12х + у = 85 получается х = 6, у = 13.
Молекулярные формулы соединений Ви С С6Н13Сl, и они были получены при свободнорадикальном хлорировании одного из изомеров гексана С6Н14:
С6Н14+ Сl2 → С6Н13Сl + НСl
Существует 5 изомерных углеводородов состава С6Н14, каждый из которых может при хлорировании дать n изомерных монохлорпроизводных:
СН3СН2СН2СН2СН2СН3 n = 3
(СН3)3ССН2СН3 n = 3
(СН3)2СНСН2СН2СН3 n = 5
СН3СН2СН(СН3)СН2СН3 n = 4
(СН3)2СНСН(СН3)2 n = 2
Следовательно, А представляет собой 2,3-диметилбутан (диизопропил), который образует смесь 1-хлор- и 2-хлор-2,3-диметилбутанов:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
2.Соотношение количеств В и С в смеси определяется вероятностным фактором (числом связей С-Н, которые подвергаются атаке атомом хлора) и энергетическим фактором (относительные скорости замещения):
n(B)/n(C) = 6ν1/ν3 = 6ν1/5ν1 = 6 : 5 = 1,2 : 1
3. В структурах А и С отсутствуют хиральные центры, и они не могут иметь стереоизомеров. В структуре В имеется асимметрический атом углерода, и вещество В, образовавшееся при хлорировании, является рацематом — смесью равных количеств двух оптических антиподов.
4. Свойства зеркальных антиподов в ахиральном окружении. Для разделения рацемата необходимо реакцией с хиральным реагентом превратить его в смесь диастереоизомеров, отличающихся по физическим свойствам. Смесь диастереоизомеров можно разделить физическими методами (перегонка, кристаллизация, вымораживание, и т.д.) и из полученных оптически активных диастереоизомеров регенерировать уже оптически активные (зеркальные) антиподы. В качестве расщепляющих реагентов можно использовать природные хиральные кислоты (D-винную, D-яблочную, D-миндальную) или их производные, например:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
5. Кратчайший путь синтеза диизопропила из этанола (5 стадий) включает кетонизацию уксусной кислоты с образованием ацетона:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Далее возможны несколько путей, например:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
7.
Раствор иода в веществе А (С4Н10О) при действии раствора КОН выделяет осадок В, содержащий 96,7% иода. При пропускании смеси паров А с кислородом над нагретой медной проволокой образуется соединение С (С4Н8О). Взаимодействие С с винилацетиленом в присутствии порошкообразного едкого кали (среда — эфир, 0,5 °С) приводит к образованию вещества D (С8Н12O). Реакция D с растворами серной кислоты в зависимости от условий (концентрация кислоты, наличие растворителя и катализатора, температура) протекает по разным направлениям. Так, действие 50%-ной серной кислоты (60 °С, 4 ч) на D приводит к образованию Е (С8Н10), существующего в виде смеси двух геометрических изомеров Е1 и Е2. Действие на D разбавленной серной кислоты в ацетоне в присутствии HgSO4 приводит к образованию двух структурных изомеров F и G (С8Н12O), каждое из которых также существует в виде геометрических изомеров (F1, F2 и G1, G2). В то же время нагревание D с 10%-ной серной кислотой (60°С, 6 ч) в присутствии солей ртути дает соединение Н (С8Н14O2). В ИК-спектре Н имеются полосы поглощения, соответствующие колебаниям связей С-Н (3000 - 2800 см-1), С-О (1200 см-1) и С=О (1705 см-1).
Напишите структурные формулы соединений А — Н.
В соединении В на один атом иода приходится М = 127 · 0,033/0,967 = 4,33 у.е., и только при наличии трех атомов иода эта величина превышает атомную массу углерода М(С + H) = 4,33 · 3 = 13, что соответствует формуле СНI3 (иодоформа) (B). Галоформную реакцию дают соединения с группировками RCH(OH)CH3 и RCOCH3:
RCH(OH)CH3 + 2NaOH + I2 → RCOCH3 + 2NaI + 2H2O
RCOCH3 + 3I2 + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
Следовательно, из 7 возможных изомеров состава С4Н10О (4 спирта и 3 простых эфира) только бутанол-2 дает галоформную реакцию. Бутанол-2 (А) при окислении образующимся на поверхности меди оксидом образует кетон — бутанон-2 (С):
СН3СН2CH(OH)CH3 + СuO → СН3СН2CОCH3 + Сu + Н2О
Карбонильные соединения в присутствии сильных оснований присоединяют терминальные ацетилены (реакция Фаворского):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
D — третичный спирт 3-метилгептен-6-ин-4-ол-3. Соли ртути в кислых растворах являются катализаторами гидратации алкинов (реакция Кучерова). Серная кислоты является катализатором процессов гидратации-дегидратации (образование алкенов, спиртов и простых эфиров).
Превращение D в Е сопровождается потерей молекулы воды по правилу Зайцева и приводит к образованию алкадиенина с сопряженными связями. Е — 3-метилгептадиен-2,6-ин-4. Это соединение может существовать в форме геометрических изомеров (цис-транс или E-Z):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Состав веществ D, F и G одинаковый. Формально можно подумать об изомеризации D, однако соль ртути катализирует реакцию гидратации, а серная кислота может вызвать дегидратацию третичного спирта. Дегидратация должна привести к возникновению группировки -С(СН3)=СНСН3 (правило Зайцева). Гидратация С≡С-связи в присутствии катализатора протекает по обоим возможным направлениям:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
G — 3-метилгептадиен-2,6-он-4 (Z-E изомеры) F — 5-метилгептадиен-1,5-он-3 (Z-E изомеры). Гипотеза о ступенчатом протекании процесса с первоначальным образованием кетоспирта и его последующей дегидратацией позволяет расшифровать структуру Н.
Формально превращение D в Н отвечает присоединению воды, однако в ИК-спектре Н отсутствует характерное поглощение групп ОН (3100-3300 см-1). Можно предположить, что промежуточно образуется кетоспирт Z, в котором винильная группа активирована карбонильной группой. Катализируемая кислотой циклизация приводит к образованию Н, структура которого соответствует приведенному ИК спектру.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
8.
Биоизостерами (или биоизостерными аналогами) называются соединения различной (отличающейся друг от друга) структуры, однако проявляющие однотипную физиологическую активность. Например, биоизостерными аналогами являются фенольные и сульфониламидные производные фенилэтаноламинов (веществ, воздействующих на адренорецепторы). Основанием такой аналогии является практически одинаковая кислотность фенольной и сульфониламидной групп. Кроме того, NH-фрагмент сульфониламидной группы способен связываться с рецептором, как это показано на рисунке, практически также эффективно, как и ОН-группа фенольных этаноламинов.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Широко известными биоизостерами являются также п-аминобензойная кислота (I) и белый стрептоцид (II):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
В настоящее время метод, использующий "биоизостерную аналогию", широко применяется для направленного поиска новых лекарственных препаратов. При этом новая химическая структура "конструируется" на основе известного физиологически активного вещества, в котором часть молекулы специальным образом видоизменяется. В таком превращении важно учитывать следующие параметры исходной молекулы и ее биоизостерного аналога: "размер" молекул, расстояние между функциональными группами, а также их кислотно-основные свойства.
Основным эндогенным тормозным медиатором в центральной нервной системе животных и человека (веществом с .успокаивающим. действием) является гамма-аминомасляная кислота (ГАМК). Она присутствует практически во всех нервных клетках. В настоящее время проводится интенсивный поиск веществ, способных заменить ГАМК.
Одним из подходов в таких исследованиях является поиск биоизостерных аналогов ГАМК.
1. Приведите структурную формулу гамма-аминомасляной кислоты.
2. Ниже приведены шесть структур, три из них представляют собой биоизостеры по отношению к ГАМК. Укажите, какие именно и обоснуйте свой выбор. Какие свойства выбранных Вами молекул определяют их биоизостерность по отношению к гамма-аминомасляной кислоте?
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Почему оставшиеся три структуры не являются биоизостерами по отношению к гамма-аминомасляной кислоте?
4. Как влияют заместители в бензольных кольцах структур А и В на кислотно-основные свойства молекул?
1. Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
2. Биоизостерными по отношению к гамма-аминомасляной кислоте являются структуры А, С и
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Структура А представляет собой биоизостерный аналог ГАМК, поскольку амино-группа и фенольный гидроксил находятся на расстоянии, подобном расстоянию между амино-группой и карбоксилом в ГАМК. Кроме того, 2,6-дифторфенол обладает свойствами сильной кислоты, подобной карбоновым кислотам.
Структура С — биоизостер ГАМК. Такой тетразол — довольно сильная кислота.
Структура F — изогувацин — биоизостер ГАМК. Является сильным агонистом ГАМК-рецепторов. Расстояние между функциональными группами и их кислотно-основные свойства в ГАМК и изогувацине практически одинаковые. Изогувацин представляет собой так называемый "конформационно закрепленный" аналог ГАМК.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Структура В — не биоизостер ГАМК. Различаются расстояния между функциональными группами. Кроме того, 2,6-диметилфенол значительно уступает по кислотности карбоновым кислотам.
Структура D — не биоизостер ГАМК. Такой тетразол совершенно лишен кислотных свойств.
Структура Е — глутаминовая кислота — не биоизостер ГАМК. Очень сильно различаются основности амино-групп в этих аминокислотах. Более того, глутаминовая кислота играет в организме роль, противоположную ГАМК. ГАМК — основной эндогенный центральный тормозной медиатор. Глутаминовая кислота является возбуждающим нейромедиатором.
4. Атомы фтора обладают отрицательным индуктивным эффектом, а метильные группы положительным, следовательно в соединении B кислотность фенольной группы будет понижена (более слабая кислота), по сравнению с фенолом, а в соединении А повышена (более сильная кислота).
Автор задачи — Ткаченко С.Е.
Линда- Свой человек
- Сообщения : 1189
Дата регистрации : 2009-09-23
Место жительства : Москва
Возраст : 39
Похожие темы
» Московская городская олимпиада школьников по химии МГУ, 2001/2002 учебный год 8-9 класс
» Московская городская олимпиада школьников по химии МГУ, 2001/2002 учебный год 10-11 класс
» «Менделеевская гостиная».Интеллектуальная игра по химии
» Слета Л.А., Холин Ю.В. 2002 задачи по химии
» Кухонная химия / Kitcen chemistry (2002) TVRip
» Московская городская олимпиада школьников по химии МГУ, 2001/2002 учебный год 10-11 класс
» «Менделеевская гостиная».Интеллектуальная игра по химии
» Слета Л.А., Холин Ю.В. 2002 задачи по химии
» Кухонная химия / Kitcen chemistry (2002) TVRip
Страница 1 из 1
Права доступа к этому форуму:
Вы не можете отвечать на сообщения
|
|
Пт Янв 19, 2024 8:57 pm автор dadiz
» Помогите найти программу!
Ср Ноя 08, 2023 4:05 pm автор Amatar
» Чертков И.Н. и др.Самодельные демонстрационные приборы по химии
Пн Ноя 06, 2023 12:58 pm автор кардинал
» М.Склодовская-Кюри.Радій и радіактивность
Сб Июн 03, 2023 5:00 pm автор Admin
» Урбанский Т.и др.Пиротехника. Сборник книг (1956-2011)
Сб Июн 03, 2023 4:47 pm автор Admin
» HyperChem
Вс Мар 26, 2023 1:25 am автор bioshok_15@mail.ru
» мочевина
Сб Мар 11, 2023 6:34 am автор mariyana
» Централизованное тестирование. Химия. Полный сборник тестов.2006-2013 года
Чт Мар 02, 2023 10:29 am автор Admin
» Авторская программа Соболевой А.Д.Химический лицей.Семинары по органической химии.Тесты заданий.11 класс
Вт Ноя 29, 2022 4:23 am автор Svetlanat
» Склодовская-Кюри М." Изслъедованія надъ радіоактивными веществами"
Вс Июл 03, 2022 8:20 pm автор Dalma
» Гемпель К.А. Справочник по редким металлам
Вс Июл 03, 2022 7:59 pm автор Dalma
» Т.К. Веселовская и др. "Вопросы и задачи по органической химии" под ред.:Н.Н.Суворова
Пт Июн 24, 2022 5:22 pm автор Admin
» Оржековский П.А.и др.ЕГЭ 2015, Химия, Сборник заданий
Вс Янв 16, 2022 7:50 pm автор Admin
» XPowder
Сб Авг 14, 2021 8:02 pm автор Admin
» Формулы Периодического Закона химических элементов
Ср Фев 17, 2021 8:50 am автор sengukim
» Macromedia Flash 8-полный видеокурс
Пт Янв 08, 2021 6:25 pm автор braso
» Ищу "Химический тренажер" Нентвиг, Кройдер, Моргенштерн Москва, Мир, 1986
Пн Апр 27, 2020 7:41 pm автор ilia1985
» Штремплер Г.И.Часть 6. Тесты. Химические реакции
Пт Мар 13, 2020 9:40 pm автор Admin
» Пак Е.П.Проверочные работы по химии 8 класс
Вс Янв 26, 2020 9:34 pm автор эл
» Сказка "Король «Бензол»"
Вт Янв 07, 2020 6:36 pm автор эл
» Gemcom.Surpac.v6.5.1
Вт Ноя 05, 2019 8:04 pm автор Alexixfish
» ПОМОГИТЕ С РЕАКЦИЕЙ, ПОЖАЛУЙСТА
Сб Авг 31, 2019 2:08 pm автор Admin
» помогите определить вещество
Сб Авг 31, 2019 1:33 pm автор Admin
» The Elements Spectra 1.0.6 - Русская версия
Ср Авг 01, 2018 11:19 pm автор Admin
» Строение вещества
Пн Апр 23, 2018 2:53 pm автор эл
» Лурье Ю.Ю. - Справочник по аналитической химии
Вс Мар 25, 2018 5:42 pm автор АлисаМалиса
» Видеоурок по химии.Мыло и моющие вещества
Сб Мар 24, 2018 11:14 pm автор vella
» задача
Пн Мар 19, 2018 7:10 pm автор Tem
» превращения веществ
Пт Мар 16, 2018 4:10 am автор Кщьштштш
» Задачка по химии
Чт Мар 15, 2018 4:53 pm автор Sanchous
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
Ср Янв 17, 2018 2:52 am автор Генрих Штремплер
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
Ср Янв 17, 2018 2:49 am автор Генрих Штремплер
» Нижник Я.П.Лекция 11 "Альдегиды и кетоны"
Чт Янв 11, 2018 11:42 pm автор vella
» Нижник Я.П. Лекция №4: "Непредельные углеводороды.Алкены"
Чт Янв 11, 2018 11:37 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 5 .Алкадиены и алкины
Чт Янв 11, 2018 11:34 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 7. Арены-ароматические углеводороды
Чт Янв 11, 2018 11:30 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 8:"Галогенпроизводные углеводородов"
Чт Янв 11, 2018 11:26 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 9:"Спирты"
Чт Янв 11, 2018 11:23 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 10 :"Фенолы.Простые эфиры"
Чт Янв 11, 2018 11:19 pm автор vella
» Нижник Я.П. Лекция №3 "Углеводороды.Алканы"
Чт Янв 11, 2018 11:14 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 6.Циклические соединения
Пн Янв 08, 2018 6:41 am автор Likia
» Строение атома.
Сб Дек 30, 2017 11:33 am автор vella
» превращения веществ
Сб Окт 14, 2017 8:47 pm автор dbnzq1
» Хочу найти ответ на свой вопрос в старых темах
Сб Окт 14, 2017 8:43 pm автор dbnzq1
» "Интеграл" серия - "Эколог"
Чт Окт 12, 2017 12:53 pm автор sherzatikmatov
» Академия занимательных наук.Химия(часть 47).Химический источник тока. Процесс электролиза.
Чт Окт 12, 2017 3:41 am автор Irino4ka
» Научный проект:"Радуга химических реакций"
Чт Окт 12, 2017 2:09 am автор Irino4ka
» Онлайн калькулятор определения степеней оксиления элементов в соединение
Сб Сен 16, 2017 10:58 am автор кардинал
» MarvinSketch 5.1.3.2
Пн Сен 11, 2017 5:26 pm автор кардинал
» Carlson.Civil.Suite.2017.160728
Вт Июл 18, 2017 6:42 pm автор кузбасс42