Углеводороды

автор Oxygenium Чт Июл 19, 2012 6:44 am

Я иду на урок
Углеводороды

С.Н.ШЕСТЕРИКОВА,
учитель Октябрьской
средней школы, заслуженный учитель РФ
(п. Октябрьский, Рыбинский р-н,
Ярославская обл.)

Курс органической химии достаточно сложен для восприятия и усвоения. Учащиеся часто утрачивают к нему интерес уже после первых тем. Как же добиться того, чтобы ребята хотели учиться?
Прежде всего надо сделать обучение доступным и интересным для каждого ученика. Этого можно достичь через индивидуализацию обучения. Ежегодно я провожу обобщающе-контролирующий урок по разделу «Углеводороды». Урок необычен тем, что на нем решаются сразу несколько педагогических задач.

Цели. Систематизировать материал; уточнить уровень знаний каждым учеником вопросов данного раздела; устранить пробелы знаний; осуществить контроль за качеством усвоения основополагающих вопросов раздела; пробудить интерес к дальнейшему изучению химии органических соединений, создавая психологически благоприятные ситуации для каждого ученика (дифференцированный подход, игровые формы общения).

Подготовка к уроку начинается за две недели до его проведения. Ребята получают задание повторить соответствующий раздел, обращая внимание на вопросы:

1. Строение атома углерода.
2. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в углеводородах разных классов.
3. Основные параметры связей в алканах, алкенах, алкадиенах, алкинах и аренах.
4. Виды изомерии в углеводородах.
5. Влияние строения углеводородов на их свойства.
6. Качественные реакции алканов, алкенов, алкинов и аренов.
7. Зависимость между свойствами вещества и его применением.
8. Генетическая взаимосвязь углеводородов разных классов.

Урок длится 2 часа. Повторение теоретических вопросов сочетается с выполнением практических заданий и различными играми. Как правило, такой урок бывает открытым для коллег. В этом состоит маленькая хитрость, т. к. детям хочется хорошо ответить, выступая перед гостями. Поэтому готовятся они особенно ответственно.
В начале урока каждый ученик получает лист учета.

Лист учета

Класс ___________________

Фамилия, имя ____________

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

адания практического тура и игры для учащихся подбираются с учетом их реальных возможностей и психологических особенностей. Не исключается возможность выбора заданий самими детьми. Сильные ученики с удовольствием участвуют в играх «Кто хочет стать миллионером?», «Слабое звено». Эти игры не требуют большой подготовки от учителя и не занимают много времени (в пределах 5 мин – 20 вопросов для 2–3 учеников). Другим детям в это время предлагают разные игры. После такого урока ребята показывают глубокие знания на контрольной работе.

ХОД УРОКА

Учитель. В этом учебном году мы начали изучать очень важный раздел химической науки – органические соединения углерода и их превращения. В первом полугодии мы изучали углеводороды. Сегодня наша задача – подготовиться к контрольной работе: повторить, обобщить, систематизировать и углубить знания изученного материала.
У вас есть возможность получить отличную оценку и не писать контрольную работу, если вы:
– правильно ответите на поставленный проблемный вопрос;
– станете победителем игры «Слабое звено»;
– наберете самое большое количество баллов по результатам всех заданий (см. ваш лист учета).
В программе нашего урока:
разминка;
теоретический тур;
практический тур;
игры;
проблемный вопрос;
производственные ситуации;
подведение итогов.

Давайте вспомним вещества, строение, свойства и значение которых нам предстоит повторить.
Разминка

Учитель показывает карточки с формулами веществ, учащиеся называют их и по окончании выставляют сами себе баллы в лист учета в соответствии с числом правильных ответов.
Учитель. В настоящее время известно более 500 000 неорганических соединений, в состав которых могут входить все элементы периодической системы химических элементов Д.И.Менделеева, в состав же органических соединений входит в основном шесть элементов, но их известно около 15 млн, что в 30 раз больше, чем неорганических. И все благодаря углероду. В чем же уникальность этого элемента по сравнению с другими? Основательный ответ на этот вопрос вы сможете дать, если будете внимательны, сосредоточены, активны во время нашей работы.
Давайте поговорим о строении углеводородов.

Учитель предлагает ответить на первый блок теоретических вопросов, которые задает в определенной последовательности, уточняя и корректируя ответы детей.
Теоретический тур

1. Как объяснить четырехвалентность углерода?
2. Что понимают под гибридизацией атомных орбиталей?
3. Какие особенности гибридизации атомных орбиталей проявляются в строении молекул метана, этилена и ацетилена?
4. В чем сходство и различие между sp2- и sp-гибридизацией?
5. В чем различие между[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] - и [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-связью в этилене?
6. Почему невозможно свободное вращение атомов углерода при кратной связи?
7. Этилен вступил в реакцию с бромоводородом. Изменится ли при этом тип гибридизации атомов углерода? Если да, то как?
8. В чем суть сопряжения[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -связей в диенах-1,3?
9. Как образуется шестиэлектронное[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -облако в бензоле?
10. Каковы основные характеристики связей в молекулах этана, этилена, бутадиена, ацетилена, бензола (тип гибридизации, валентный угол, длина связи, геометрия молекул)?

При ответах учащиеся используют необходимые схемы и таблицы.

Учитель дает качественную оценку теоретической подготовке учащихся и оценку в баллах их ответов. Для закрепления материала предлагаются задания в соответствии с уровнем подготовки учащихся. Варианты заданий приведены в таблице.

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Второй блок теоретических вопросов посвящен изомерии и обобщению сведений о химических свойствах углеводородов.

1. Перечислите виды изомерии для каждого класса соединений. Укажите признаки изомеров.
2. Какие правила применяют при составлении структурных формул изомеров?
3. В чем причина существования геометрической изомерии?
4. Существует ли зависимость между свойствами вещества и его химическим строением? Что является причиной, а что – следствием?
5. Какие свойства должен проявлять этан в соответствии со строением его молекулы?
6. В чем сходство химических свойств алкенов и алкинов? Чем это можно объяснить?
7. Как объясняют различия в свойствах алкенов и алкинов?
8. Какие особенности химических свойств алкадиенов связаны с наличием сопряженных связей?
9. Объясните причины того, что в бензоле реакции замещения идут легче, чем в алканах, а реакции присоединения – труднее, чем в алкенах.
10. Назовите качественные реакции для представителей каждого класса углеводородов.
11. Существует ли зависимость между составом и строением вещества и областью его применения? Приведите примеры.
12. Какие общие свойства проявляют углеводороды?
13. К каким типам относятся реакции: гидрирования, дегидрирования, горения, гидратации, дегидратации, полимеризации?

Проверку знаний можно организовать очень быстро.

1-й способ. Учащиеся выполняют задания в двух экземплярах (через копирку). Один экземпляр они сдают учителю, а другой проверяют сами по заготовленному учителем образцу, за правильный ответ – 1 балл.
2-й способ. К проверке привлекают экспертов – учащихся 11-го класса или гостей на уроке. Экспертами могут быть сильные учащиеся класса.
Практический тур

1. Даны формулы веществ, нужно написать их названия.
2. По названиям веществ написать их структурные формулы.
3. Дана молекулярная формула вещества С₅Н₁₁Cl. Требуется составить формулы всех возможных изомеров.
4. В центре листа ватмана написана формула пентана, а вокруг – структурные формулы изомеров и гомологов. Один ученик выписывает формулы гомологов и называет вещества, другой – формулы и названия изомеров.
Игры

Аукцион

На столе перед группой учащихся ставят модели молекулы этана. Учащимся необходимо написать как можно больше уравнений реакций, характерных для данного вещества. Победитель получает самую высокую оценку.

Разгадай кроссворд

Кроссворд можно взять, например, из газеты «Химия» № 4/2003.

«Кто хочет стать миллионером?»
(примерные вопросы)

Выберите верный вариант ответа.
1) Какой заряд имеет радикал этил?
а) Положительный;
б) отрицательный;
в) не имеет заряда.
2) Сколько атомов в молекуле пропена находится в состоянии sp2-гибридизации?

а) Ни одного; б) один; в) два; г) три.

3) Соотношение - и -cвязей в молекуле пропена:

а) 1:1; б) 8:1; в) 3:1; г) 3:3.

Черный ящик

Вносится черный ящик, в котором находится какой-то предмет или вещество. Играют 2–3 ученика. Они обращаются к ведущему с вопросами, чтобы узнать, что в черном ящике. Побеждает тот, кто меньшим числом вопросов придет к ответу.

Подбери синонимы

1. Присоединение водорода – ... .
2. Оксид водорода – ... .
3. Соединение одинаковых молекул – ... .
4. Вещества, состоящие из углерода и водорода, – ... .
5. Отщепление водорода – ... .
6. Метилбензол – ... .
7. Метан – ... .
8. Алкен – ... .
9. Ацетиленовые углеводороды – ... .
10. Цепь углеродных атомов – ... .

Подбери антонимы

1. Органическое соединение – ... .
2. Анод – ... .
3. Продукты реакции – ... .
4. Разложение вещества – ... .
5. Непредельные углеводороды – ... .
6. Восстановитель – ... .
7. Дегидрирование – ... .
8. Гидратация – ... .
9. Изомеры – ... .
10. Искусственный каучук – ... .

Слабое звено

1. Сколько -связей находится в молекуле метана?
2. Сколько -связей в молекуле этана?
3. Почему углеродная цепь в молекулах гомологов метана имеет зигзагообразное строение?
4. Какой из углеводородов – пентан или гептан – имеет более высокую температуру кипения?
5. В названиях непредельных углеводородов положение двойной связи указывается цифрой. Где следует помещать эту цифру?
6. С какого члена гомологического ряда предельных углеводородов возможна структурная изомерия?
7. Какие реакции используют для определения непредельных органических веществ?
8. Какие реактивы используют для установления наличия двойной связи в органических соединениях?
9. Группа атомов, на которую каждый последующий углеводород отличается от предыдущего, называется – ... .
10. Зигзагообразная форма углеродной цепи характерна для ... углеводородов.
11. При взаимодействии галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием образуются предельные углеводороды. Это реакция ... .
12. Наиболее характерной для предельных углеводородов является реакция ... .
13. Наиболее характерной для непредельных углеводородов является реакция ... .
14. Смесь метана с воздухом в соотношении ... взрывоопасна.
15. В результате разложения метана при температуре больше 1000 °С получается ... .
16. Циклопарафины открыл русский ученый ... .
17. Газ, который применяют для ускорения созревания фруктов, – ... .
18. Открытие синтетического каучука принадлежит русскому химику – ... .
19. Для резки и сварки металлов используют органическое вещество – газ ... .
20. Циклическую формулу бензола предложил немецкий ученый ... .
21. Какие частицы образуются при гомолитическом разрыве ковалентной связи?
22. Можно ли хранить метан в газометре?
Проблемный вопрос

Учитель. В чем уникальность химического элемента углерода по сравнению с другими элементами? Почему именно углерод способен образовывать миллионы химических соединений? Приведите примеры взаимосвязи углеводородов разных классов.
Подсказка. Рассмотрите положение углерода в периодической системе Д.И.Менделеева, особенности строения атома 6С, прочность и типы химических связей углерода, его валентность, кратность связей, виды углеродных цепей. Взаимосвязь углеводородов можно разобрать на примере двух- и трехуглеродных цепей (указать условия их протекания):

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Производственные ситуации

Задание 1. В одном из цехов анилинокрасочного завода остановили на планово-предупредительный ремонт сульфуратор, представляющий собой вертикальный чугунный аппарат высотой 3 м, диаметром 1,9 м и вместимостью 600 л. На крышке имелся люк диаметром 400 мм для внутреннего осмотра, ремонта и доочистки аппарата. После автоматической выгрузки содержимого аппарата нужно было вручную удалить остаток. Лаборант провел анализ воздушной среды в сульфураторе, отобрав пробу для анализа на глубине 1,5 м. Содержание паров бензола оказалось равным 25 мг/м³. Было получено разрешение на проведение работ по очистке аппарата. Рабочий без противогаза и спасательного пояса спустился в сульфуратор. Через ние. Был сделан повторный анализ в нижней части сульфуратора, который показал концентрацию бензола 6000 мг/м³. Рабочий пролежал в больнице полгода, потом был переведен на инвалидность с тяжелым заболеванием крови (предельно допустимая концентрация (ПДК) в рабочей зоне для бензола 5 мг/м3).

Вопросы.

1. Во сколько раз была превышена концентрация бензола по результатам первого анализа?
2. Почему результат второго анализа во много раз превысил результат первого?
3. Кто нарушил производственную дисциплину и в чем это выразилось?
4. Как действует бензол на организм человека?

Задание 2. На установке нитробензольной очистки масел произошел несчастный случай. Бригада ремонтных рабочих очищала емкости от остатков нитробензола и шлака. Работу внутри емкости в шланговом противогазе проводили поочередно все члены бригады. Извлеченный шлам рабочие вынесли из помещения на прицеховую территорию без применения средств индивидуальной защиты органов дыхания и без перчаток. В результате все рабочие получили отравления нитробензолом (ПДК = 3 мг/м³).

Вопросы.

1. Как действует нитробензол на организм человека?
2. Почему при выносе шлама необходимо было применять средства индивидуальной защиты?
3. Какие вы знаете меры первой помощи при отравлении нитро- и аминопроизводными бензола?

Подведение итогов.