» Московская городская олимпиада школьников по химии. Окружной этап. 2008 г. » 11 класс ◊

1.Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения (переход по стрелке может быть осуществлен не в одну стадию), укажите условия реализации процессов:
C₄H₆ → C₃H₆O₂ → C₅H₁₀O₂ → C₃H₈O → … → изопропиловый спирт.

2.Напишите уравнения химических реакций в следующей цепи:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Определите соединения в этой цепи A, B, C, D, E и F, содержащие алюминий. Подробно опишите условия проведения последней стадии этой цепочки.

Напишите структурные формулы возможных изомеров, имеющих молекулярную формулу С3Н6О2. Отнесите эти вещества к соответствующим классам органических соединений.

Анилин может быть принципиально получен из бензола в две стадии. Определить, сколько граммов анилина можно получить из 117 г бензола, если выход целевого вещества составляет в первой стадии 75%, а во второй — 80%. Какими способами может быть реализована вторая стадия синтеза? Приведите необходимые уравнения реакций.

В газовой смеси содержится метан (объемная доля в смеси составляет 40,0%, массовая доля — 48,5%), оксид азота (II) (объемная доля в смеси составляет 20,0%) и некий третий компонент.
Установите третий компонент газовой смеси.
Рассчитайте плотность смеси при н.у.
Напишите уравнения реакций, которые могут протекать при нагревании указанной газовой смеси.
Приведите по одному уравнению реакций получения компонентов смеси (среди реагентов не должно быть кислот и простых веществ).

Сколько граммов меди можно растворить в 200 г раствора серной кислоты, в котором число атомов кислорода в 1,25 раза больше числа атомов водорода. Считать, что процесс растворения меди описывается одним уравнением и прекращается при снижении массовой доли серной кислоты в растворе до 52,0 %.

Суммарный заряд всех электронов в молекулах сложных веществ А, В, С одинаков и равен — 16,0·10–19 Кл. Молекула А(газ) — четырёхатомная, В — трёхатомная, С(газ) — двухатомная.
Определите вещества А, В, С. В 100 г жидкого вещества В растворили 11,2 л (норм. условия) вещества А и 10 г вещества С. Рассчитайте массовую долю растворённого вещества в полученном растворе.

При взаимодействии 0,150 моль неизвестного соединения с избытком натрия выделилось 3,36 л (н.у.) газа. Установить структурную формулу соединения, если известно, что при взаимодействии 7,44 г этого соединения с эквимолярным количеством хлороводорода образуется 9,66 г органического соединения, молекула которого содержит один атом кислорода и один атом хлора.

Решения:

1.[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

2.2Аl + 3Сl₂ = 2АlСl₃
АlСl₃ + 3NН₃ + 3Н₂О = Аl(ОН)₃↓ + 3NН₄Сl
Аl(ОН)₃ + 3NаОН (изб.) = Nа₃[Аl(ОН)₆] или Nа[Аl(ОН)₄]
Nа₃[Аl(ОН)₆] + 3СО₂ = Аl(ОН)₃↓ + 3NаНСО₃
2Аl(ОН)₃ = Аl₂О₃ + Н₂О
2Аl₂О₃ = 4Аl + 3О₂
Условия: 900°С, электролиз расплава 90 мас.% Nа3[АlF6] + 10 мас.% Аl2О3,
U = 4 – 6 В, I = 150000 – 200000 А, графитовые электроды.

3.Пропионовая кислота, метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир муравьиной кислоты, два альдегидоспирта, кетоспирт, циклопропандиол, альдегидопростой эфир, двойной циклический простой эфир.

4.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

n(С₆Н₆) = 117 / 78 = 1,50 моль,
n(С₆Н₅NО₂) = 1,50 · 0,75 = 1,125 моль,
С₆Н₅NО₂ + 3Zn +6КОН = С₆Н₅NН₂ + 3К₂ZnО₂ + 2Н₂О
n(С₆Н₅NН₂) = 1,125 · 0,800 = 0,900 моль
m(С₆Н₅NН₂₎ = 0,900 · 93 = 83,7 г
Варианты второго процесса:
C₆Н₅NО₂ + 3Н2 t°> С₆Н₅NН₂+ 2Н₂О
С₆Н₅NО₂ + 3Zn + 7НСl = С₆Н₅NН₃Сl + 3ZnСl₂ + 2Н₂О
С₆Н₅NН₃Сl + КОН = КСl + С₆Н₅NН₂+ Н₂О

5.СН₄ + NО + Х
40,0 об.% 20,0 об.% 40,0 об.%
48,5 мас.%

1,00 моль газовой смеси содержит 0,400 моль СН₄, 0,200 моль NО и 0,400 моль Х.
m(СН₄) = 0,400 · 16 = 6,40 г,
M(смеси) = 6,40 / 0,485 = 13,2 г/моль,
m(Х) = 13,2 – 6,40 – 0,200 · 30 = 0,80 г,
M(Х) = 0,80 / 0,400 = 2,0 г, это водород!
Плотность смеси при н. у. = 13,2 / 22,4 = 0,589 г/л.
При нагревании возможно восстановление NО до N2 метаном и водородом, а также пиролиз метана с образованием ацетилена и водорода.

6.Состав раствора: Х моль Н₂О и У моль Н₂SО₄.
По условию: (Х + 4У) / (2Х + 2У) = 1,25; Х + 4У = 2,5Х + 2,5У;
1,5Х = 1,5У; Х =У; эквимольный состав.
Мас. доля Н₂SО₄ = 98 / (98 + 18) = 0,845 или 84,5%.
Пусть прореагировало Z моль меди согласно уравнению:
2Н₂SО₄ + Сu = СuSО₄ + SО₂ + 2Н₂О
2Z моль Z моль Z моль

Кол. в-ва Н₂SО₄ в оконч. р-ре = 200 · 0,845 / 98 – 2Z = 1,72 – 2Z.
Масса оконч. р-ра = 200 + mCu – mSО₂ = 200 + 64Z – 64Z = 200 г.
По условию: (1,72 – 2Z) · 98 / 200 = 0,520; 168,6 – 196Z = 104;
Z = 0,330 моль, масса меди = 0,330 · 64 = 21,1 г.

7.Число электронов в молекулах = –16,0·10–19 / –1,6·10–19 = 10.
А = NН₃, В = Н₂О, С = НF.
Кол. в-ва NН3 = 11,2 / 22,4 = 0,500 моль, кол. в-ва НF = 10:20 = 0,50 моль.
NН₃ + НF = NН₄F
0,50 моль 0,50 моль 0,50 моль

Масса NН₄F = 0,50 · 37 = 18,5 г.
Мас. доля NН₄F в р-ре = 18,5 / (18,5 + 100) = 0,156 или 15,6 %.

8.1 моль соединения при взаимодействии с избытком натрия выделяет 1 моль водорода — это возможно в случае дикарбоновых кислот, диолов, дигироксибензолов. Взаимодействие первых и третьих веществ с НСl практически исключено (кислый с кислым не реагируют!), остается гипотеза, что обсуждаемое вещество — диол и уравнение реакции следующее:
R(ОН)₂(абс.) + НСl(г) = R(ОН)Сl + Н₂О
Мол. масса R(ОН)₂ = 34 + Х, мол. масса R(ОН)Сl = 52,5 + Х.
По условию: (Х + 52,5) / (Х + 34) = 9,66 / 7,44; Х + 52,5 = 1,30Х + 44,2; Х ~ 28.

Этиленгликоль

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]