Ю.И.Пахомов.Практическая работа 8. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором щелочи.10 класс

Цели. Принимая во внимание характер взаимного влияния атомов в молекуле фенола, экспериментально оценить его растворимость в воде и щелочах, обосновать дезинфицирующее действие и рассмотреть качественные реакции на фенол и его гомологи.
Оборудование и реактивы. Шпатель, химический стакан, штатив с пробирками, U-образная газоотводная трубка, водяная баня, санитарная склянка; соляная кислота, смесь фенола с водой
((C₆H₅OH) [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 1%, Н₂О (дистил.), NaOH (р-р, [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 10%), универсальный индикатор с цветной шкалой рН, Br₂ (бромная вода), СaСО₃ (мел, кусочки), H₂SO₄ (р-р,[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 10%).
Для демонстрационных опытов. Шпатель, химический стакан, стеклянная палочка, водяная баня, штатив с пробирками, санитарная склянка; FeCl₃ (р-р, = 2%), фенол (крист.), вода (дистил.),
[Ag(NH₃)2]OH (аммиачный р-р Ag₂O), пирокатехин (орто-дигидроксибензол, 1%-й р-р), пирогаллол
(1,2,3-тригидроксибензол), гидрохинон (пара-дигидроксибензол).

Внимание! Фенол – едкое вещество. При работе с ним соблюдать осторожность и правила техники безопасности.

Фенолы – органические соединения, в которых одна или несколько гидроксигрупп (–ОН) непосредственно связаны с ароматическим кольцом. (Не путать с ароматическими спиртами, в молекулах которых между гидроксигруппой и бензольным кольцом есть хотя бы один атом С.)

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Фенол C6H5OH – бесцветное легкоплавкое (tпл = +41 °С) кристаллическое вещество с характерным запахом, вследствие окисления на воздухе розовеющее.
В небольшом количестве воды расплывается (образует гидрат C6H5OH•Н2О). Растворимость фенола – 6,5 г в 100 г воды. При 70 °С фенол смешивается с водой в любых соотношениях. Токсичен. Обращаться с твердыми фенолами и с водными растворами нужно осторожно, т. к. попадание этих веществ на кожу вызывает плохо заживающие ожоги. Фенол очень хорошо растворяется в глицерине, поэтому при попадании фенола на кожу для того, чтобы предотвратить ожог, следует обильно смачивать пораженное место глицерином. (Первый признак ожога – побеление кожи.)

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Электронное строение молекулы фенола имеет свои особенности. р-Орбиталь атома О образует с ароматическим кольцом единую -[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]систему, электронная плотность в которой частично смещена от атома кислорода (на его р-орбитали два электрона) в сторону бензольного ядра (на каждой из шести р-орбитали которого по одному электрону). Это +М-эффект группы –ОН. Электроны [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-связи
С–О смещены к кислороду (–I-эффект гидроксигруппы). Причем +М-эффект выражен значительно сильнее, чем –I-эффект.
В результате этих двух эффектов атом кислорода в феноле обеднен электронами, электронная плотность в ароматическом кольце повышена, полярность О–Н-связи увеличена.

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Фенолы легко окисляются (с разрушением ароматической структуры) даже кислородом воздуха, а особенно при действии сильных окислителей (КMnО₄, хромовая смесь и др.). При этом сказывается влияние гидроксигруппы. Особенно легко окисляются многоатомные фенолы, способные восстанавливать соли серебра и других металлов.
Гидрохинон, например, окисляется в хинон (золотисто-желтые кристаллы), при этом образуется черный осадок Ag⁰:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Фенолы могут восстанавливать серебро и из кислых растворов солей (AgNO₃).

Дезинфицирующие свойства фенола основаны на его способности свертывать белок (прекращается жизнь бактерий). Этим же свойством обусловливается появление белых пятен на коже рук при неосторожном обращении.