Ю.И.Пахомов.Практическая работа 9. Синтез бромэтана из спирта.10 класс

Цели. Повторить метод получения алкилгалогенидов из спирта, механизм этого процесса и способы смещения химического равновесия на примере лабораторного эксперимента, оценить практическую значимость алкилгалогенидов в органическом синтезе.
Оборудование и реактивы. Колба химическая круглодонная (50 мл), газоотводная трубка-холодильник (2 прямые трубки с пробкой и резиновым шлангом), химический стакан, делительная воронка в железном штативе на демонстрационном столе, железный штатив с кольцом, лапкой, асбестовой сеткой, спиртовая горелка, спички, водяная баня (электрическая), штатив с пробирками, санитарная склянка, промывная склянка с дистиллированной водой (80 мл); охлаждающая смесь (H2O, лед, NaCl); С₂Н₅ОН (этанол), H₂SO₄ (конц.), H₂O (дистил.), KBr (крист., 5 г).

Реакция спиртов с галогеноводородами обратимая:

R–OH + H–Hal R–Hal + H₂O.

Щелочная среда (рН > 7) способствует сдвигу равновесия влево за счет связывания Н–Наl, а кислая среда (рН < 7) и удаление воды – сдвигу вправо. Легкость протекания реакции зависит от природы галогеноводорода и спирта. Хлороводород реагирует менее активно, чем бромоводород, а из спиртов наименее реакционноспособны первичные спирты.

Задание 1. Рассмотреть обратимую реакцию спиртов с галогеноводородами и объяснить сдвиг химического равновесия с точки зрения принципа Ле Шателье на следующих примерах:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Пояснить бо'льшую реакционноспособность бромоводорода, чем хлороводорода, и третичных спиртов, чем первичных, учитывая характер химических связей, строение веществ и взаимное влияние атомов.

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Если в смеси содержатся пропиловый спирт и серная кислота, прежде всего идет реакция между ними с образованием пропилсерной кислоты:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Сначала происходит обратимое протонирование атома кислорода спирта, а затем нуклеофильная атака аниона с образованием пропилсерной кислоты.
После этого более сильный нуклеофильный агент – анион Br– – вытесняет гидросульфат-ион с образованием 1-бромпропана:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Задание 2. Галогеноводороды используют для синтеза различных углеводородов. Привести конкретные примеры получения из 1-бромпропана:
а) н-гексана (указать именную реакцию);
б) пропена;
в) пропана.
Записать соответствующие уравнения реакций, используя структурные формулы веществ.

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]