Ю.И.Пахомов.Практическая работа 15. Амины жирного ряда. Анилин.10 класс
Страница 1 из 1
Ю.И.Пахомов.Практическая работа 15. Амины жирного ряда. Анилин.10 класс
Практическая работа 15.
Амины жирного ряда. Анилин
Цели. Закрепить понятие об аминах как производных аммиака и углеводородов, повторить особенности их состава, структуры и свойств на основе демонстрационного эксперимента.
Оборудование и реактивы. Прямая и изогнутая газоотводные трубки с пробками, санитарная склянка, лакмусовая бумага, стеклянная палочка, штатив с пробирками, пробки к пробиркам; натронная известь (порошок), хлороформ CНCl3, анилин С6Н5NH2, растворы хлорной извести, CuSO4•5H2O ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 5%), NaNO2 ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 10%), KOH (спирт. р-р, [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 15%), FeCl3 ([Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 3%),
Br2 (бромная вода), H2SO4 ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 10%), солянокислый метиламин СН3NH2•HCl, cоляная кислота, бензойный альдегид С6Н5СНО, хромовая смесь, СН3СООН (конц.), уксусный ангидрид (СН3СО)2О.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Среди алкиламинов газообразными при 20 °С являются метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин. Остальные низшие амины – жидкости. Амины обладают резким аммиачным запахом (особенно неприятен (СН3)3N, образуется при гниении рыбы). Связи N–Н и C–N достаточно прочные, с небольшой полярностью и поляризуемостью. Как следствие, амины не проявляют кислотных свойств, для них не характерны реакции замещения аминогруппы.
Неподеленная пара валентных электронов атома азота используется для образования связи с атомами-акцепторами. Подобно аммиаку, амины обладают свойствами оснований и нуклеофилов. Аммиак загорается лишь в кислороде, амины легко окисляются и при хранении, и при поджигании на воздухе:
Амины – производные аммиака, в молекулах которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Водные растворы низших аминов имеют щелочную реакцию (рH > 7, окрашивают лакмус в синий цвет):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
При действии на амины кислот образуются соли^
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
ри обработке щелочью слабое основание вытесняется из соли более сильным, выделяется свободный амин. Влияние алкил-радикалов на основность аминов двояко. Положительный индуктивный эффект (+I-эффект) приводит к повышению электронной плотности на атоме азота и способствует присоединению протона. Это повышает основность аминов. В то же время неполярные алкильные группы затрудняют сольватацию катиона полярными молекулами растворителя. Поэтому основность первичных и вторичных аминов больше основности аммиака, а третичных – немного ниже.
При взаимодействии аммиака и аминов с алкилгалогенидами неподеленная электронная пара атома азота атакует атом С (несущий заряд +) молекулы R–Hal и образует новую связь С–N:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Дальнейшее алкилирование может привести к третичному амину или к соли тетраалкиламмония.
Ароматический амин – анилин:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Анилин – маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (3 г на 100 г при 20 °С), вследствие частичного окисления кислородом воздуха коричневого цвета. Ядовит!
Атом N находится в состоянии sp2-гибридизации. Его неподеленная электронная пара занимает негибридизированную р-орбиталь, образующую с ароматическим кольцом единую[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -систему. В бензольном кольце на каждую р-орбиталь приходится по одному электрону, а на р-орбитали азота – их два.
Стремление к выравниванию электронной плотности в [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-системе ведет к частичному смещению пары электронов р-орбитали азота в сторону кольца (+М-эффект аминогруппы). Действие направленного противоположно –I-эффекта аминогруппы значительно слабее. Поэтому на азоте возникает заряд [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]+, а ароматическое кольцо обогащается электронами:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Анилин обладает меньшей основностью и нуклеофильностью, чем алкиламины. Соли анилина в водной среде гидролизованы в большей степени, чем соли алкиламинов:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце протекают легко. Это вызвано повышенной электронной плотностью в[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -системе кольца и, главным образом, в орто- и параположениях кольца (вследствие +М-эффекта аминогруппы). Замещение идет в орто- и параположениях по отношению к аминогруппе. В отличие от бензола анилин реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Это – качественная реакция на анилин.
Анилин легко окисляется (с разрушением ароматической структуры). Причина – избыточная электронная плотность в ароматическом кольце анилина по сравнению с С6Н6. В зависимости от условий получается либо хинон (золотисто-желтый), либо ряд продуктов, окрашенных в зеленый, синий или черный цвета. Чувствительная реакция – окисление хлорной известью, появляется фиолетовое окрашивание. Хромовая смесь дает черное окрашивание. При гидролизе анилина получается золотисто-желтый хинон. Анилиновый черный – первый синтетический краситель.
Основной метод получения анилина:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Н.Н.Зинин в 1842 г. использовал восстановитель (NH4)2S. В лаборатории в качестве восстановителей используют металлы (Fe, Sn, Zn и др.) в присутствии кислот, в промышленности – гидрирование на платиновом катализаторе.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Амины жирного ряда. Анилин
Цели. Закрепить понятие об аминах как производных аммиака и углеводородов, повторить особенности их состава, структуры и свойств на основе демонстрационного эксперимента.
Оборудование и реактивы. Прямая и изогнутая газоотводные трубки с пробками, санитарная склянка, лакмусовая бумага, стеклянная палочка, штатив с пробирками, пробки к пробиркам; натронная известь (порошок), хлороформ CНCl3, анилин С6Н5NH2, растворы хлорной извести, CuSO4•5H2O ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 5%), NaNO2 ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 10%), KOH (спирт. р-р, [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 15%), FeCl3 ([Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] = 3%),
Br2 (бромная вода), H2SO4 ( [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]= 10%), солянокислый метиламин СН3NH2•HCl, cоляная кислота, бензойный альдегид С6Н5СНО, хромовая смесь, СН3СООН (конц.), уксусный ангидрид (СН3СО)2О.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Среди алкиламинов газообразными при 20 °С являются метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин. Остальные низшие амины – жидкости. Амины обладают резким аммиачным запахом (особенно неприятен (СН3)3N, образуется при гниении рыбы). Связи N–Н и C–N достаточно прочные, с небольшой полярностью и поляризуемостью. Как следствие, амины не проявляют кислотных свойств, для них не характерны реакции замещения аминогруппы.
Неподеленная пара валентных электронов атома азота используется для образования связи с атомами-акцепторами. Подобно аммиаку, амины обладают свойствами оснований и нуклеофилов. Аммиак загорается лишь в кислороде, амины легко окисляются и при хранении, и при поджигании на воздухе:
Амины – производные аммиака, в молекулах которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Водные растворы низших аминов имеют щелочную реакцию (рH > 7, окрашивают лакмус в синий цвет):
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
При действии на амины кислот образуются соли^
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
ри обработке щелочью слабое основание вытесняется из соли более сильным, выделяется свободный амин. Влияние алкил-радикалов на основность аминов двояко. Положительный индуктивный эффект (+I-эффект) приводит к повышению электронной плотности на атоме азота и способствует присоединению протона. Это повышает основность аминов. В то же время неполярные алкильные группы затрудняют сольватацию катиона полярными молекулами растворителя. Поэтому основность первичных и вторичных аминов больше основности аммиака, а третичных – немного ниже.
При взаимодействии аммиака и аминов с алкилгалогенидами неподеленная электронная пара атома азота атакует атом С (несущий заряд +) молекулы R–Hal и образует новую связь С–N:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Дальнейшее алкилирование может привести к третичному амину или к соли тетраалкиламмония.
Ароматический амин – анилин:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Анилин – маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (3 г на 100 г при 20 °С), вследствие частичного окисления кислородом воздуха коричневого цвета. Ядовит!
Атом N находится в состоянии sp2-гибридизации. Его неподеленная электронная пара занимает негибридизированную р-орбиталь, образующую с ароматическим кольцом единую[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -систему. В бензольном кольце на каждую р-орбиталь приходится по одному электрону, а на р-орбитали азота – их два.
Стремление к выравниванию электронной плотности в [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-системе ведет к частичному смещению пары электронов р-орбитали азота в сторону кольца (+М-эффект аминогруппы). Действие направленного противоположно –I-эффекта аминогруппы значительно слабее. Поэтому на азоте возникает заряд [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]+, а ароматическое кольцо обогащается электронами:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Анилин обладает меньшей основностью и нуклеофильностью, чем алкиламины. Соли анилина в водной среде гидролизованы в большей степени, чем соли алкиламинов:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце протекают легко. Это вызвано повышенной электронной плотностью в[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -системе кольца и, главным образом, в орто- и параположениях кольца (вследствие +М-эффекта аминогруппы). Замещение идет в орто- и параположениях по отношению к аминогруппе. В отличие от бензола анилин реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Это – качественная реакция на анилин.
Анилин легко окисляется (с разрушением ароматической структуры). Причина – избыточная электронная плотность в ароматическом кольце анилина по сравнению с С6Н6. В зависимости от условий получается либо хинон (золотисто-желтый), либо ряд продуктов, окрашенных в зеленый, синий или черный цвета. Чувствительная реакция – окисление хлорной известью, появляется фиолетовое окрашивание. Хромовая смесь дает черное окрашивание. При гидролизе анилина получается золотисто-желтый хинон. Анилиновый черный – первый синтетический краситель.
Основной метод получения анилина:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Н.Н.Зинин в 1842 г. использовал восстановитель (NH4)2S. В лаборатории в качестве восстановителей используют металлы (Fe, Sn, Zn и др.) в присутствии кислот, в промышленности – гидрирование на платиновом катализаторе.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Rus- VIP
- Сообщения : 1489
Дата регистрации : 2009-09-08
![-](https://illiweb.com/empty.gif)
» Ю.И.ПАХОМОВ.Практическая работа 9. Восстановительные свойства металлов. Работа гальванического элемента(11 класс)
» Ю.П.ПАХОМОВ.Практическая работа 20. Сплавы.9 класс
» Ю.И.Пахомов.Практическая работа 18. Гетероциклические соединения(10 класс)
» Ю.И.ПАХОМОВ.Практическая работа 25. Решениеэкспериментальных задач.9 класс
» Ю.И.Пахомов.Практическая работа 4. Каучук.10 класс
» Ю.П.ПАХОМОВ.Практическая работа 20. Сплавы.9 класс
» Ю.И.Пахомов.Практическая работа 18. Гетероциклические соединения(10 класс)
» Ю.И.ПАХОМОВ.Практическая работа 25. Решениеэкспериментальных задач.9 класс
» Ю.И.Пахомов.Практическая работа 4. Каучук.10 класс
Страница 1 из 1
Права доступа к этому форуму:
Вы не можете отвечать на сообщения
|
|
» Программа Изоляция
» Помогите найти программу!
» Чертков И.Н. и др.Самодельные демонстрационные приборы по химии
» М.Склодовская-Кюри.Радій и радіактивность
» Урбанский Т.и др.Пиротехника. Сборник книг (1956-2011)
» HyperChem
» мочевина
» Централизованное тестирование. Химия. Полный сборник тестов.2006-2013 года
» Авторская программа Соболевой А.Д.Химический лицей.Семинары по органической химии.Тесты заданий.11 класс
» Склодовская-Кюри М." Изслъедованія надъ радіоактивными веществами"
» Гемпель К.А. Справочник по редким металлам
» Т.К. Веселовская и др. "Вопросы и задачи по органической химии" под ред.:Н.Н.Суворова
» Оржековский П.А.и др.ЕГЭ 2015, Химия, Сборник заданий
» XPowder
» Формулы Периодического Закона химических элементов
» Macromedia Flash 8-полный видеокурс
» Ищу "Химический тренажер" Нентвиг, Кройдер, Моргенштерн Москва, Мир, 1986
» Штремплер Г.И.Часть 6. Тесты. Химические реакции
» Пак Е.П.Проверочные работы по химии 8 класс
» Сказка "Король «Бензол»"
» ПОМОГИТЕ С РЕАКЦИЕЙ, ПОЖАЛУЙСТА
» помогите определить вещество
» The Elements Spectra 1.0.6 - Русская версия
» Строение вещества
» Лурье Ю.Ю. - Справочник по аналитической химии
» Видеоурок по химии.Мыло и моющие вещества
» задача
» превращения веществ
» Задачка по химии
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
» Нижник Я.П.Лекция 11 "Альдегиды и кетоны"
» Нижник Я.П. Лекция №4: "Непредельные углеводороды.Алкены"
» Нижник Я.П.Лекция 5 .Алкадиены и алкины
» Нижник Я.П.Лекция 7. Арены-ароматические углеводороды
» Нижник Я.П.Лекция 8:"Галогенпроизводные углеводородов"
» Нижник Я.П.Лекция 9:"Спирты"
» Нижник Я.П.Лекция 10 :"Фенолы.Простые эфиры"
» Нижник Я.П. Лекция №3 "Углеводороды.Алканы"
» Нижник Я.П.Лекция 6.Циклические соединения
» Строение атома.
» превращения веществ
» Хочу найти ответ на свой вопрос в старых темах
» "Интеграл" серия - "Эколог"
» Академия занимательных наук.Химия(часть 47).Химический источник тока. Процесс электролиза.
» Научный проект:"Радуга химических реакций"
» Онлайн калькулятор определения степеней оксиления элементов в соединение
» MarvinSketch 5.1.3.2
» Carlson.Civil.Suite.2017.160728