И.Н.ПРОХОРОВ, М.А.АХМЕТОВ.Органическая химия в тестовых заданиях(часть 6)

29. Аминокислоты

1. Выберите формулу аминокислоты:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

2. В задании 1 укажите химическую формулу амида.

3. В задании 1 укажите химическую формулу уреида.

4. Какая формула в задании 1 может принадлежать -бутиролактаму?

5. Среди приведенных ниже химических формул укажите формулу аминокислоты, содержащей ароматический заместитель.

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

6. Какое вещество в задании 5 имеет название «пролин»?

7. Какое вещество (см. задание 5) является изомером антраниловой кислоты?

8. Подберите второе название для 2-амино-3-меркаптопропановой кислоты.

1) Валин.
2) Серин.
3) Тирозин.
4) Метионин.
5) Цистеин.
6) Треонин.
7) Аспарагин.

9. Какое вещество в задании 8 является амидом аминокислоты?

10. Какое название получит данная аминокислота по номенклатуре ИЮПАК:

H₂N–(CH₂)₄–CH(NH₂)–COOH?

1) 2,6-Диаминогексановая кислота.
2) 2,6-Диаминокапроновая кислота.
3) , -Диаминокапроновая кислота.
4) 1-Карбокси-1,5-диаминопентан.

11. В формуле аминоуксусной кислоты стрелками показано смещение электронной плотности по[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -связям:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

В каком месте направление смещения электронной плотности показано неправильно? В ответе укажите номер связи.

12. Какой из пронумерованных атомов в молекуле глицина является объектом атаки электрофильных частиц?

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Известно, что аминокислоты представлены в водных растворах в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов):

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Определите ошибочное утверждение в описании строения и свойств цвиттер-иона.

1) Цвиттер-ион существует в растворах, у которых рН соответствует изоэлектрической точке аминокислоты.
2) Биполярная частица не может проявлять кислотные свойства, т. к. в карбоксигруппе отсутствует ион Н+.
3) При добавлении в раствор более сильной кислоты карбоксигруппа приобретает свой обычный состав: –СООН.
4) В электрическом поле цвиттер-ион неподвижен.
5) Цвиттер-ионы образуют все аминокислоты независимо от строения радикала.
6) Водные растворы, содержащие указанные ионы, не изменяют окраски индикаторов.

14. Выберите неверный пункт в описании строения и свойств аспарагиновой кислоты

НООС–СН₂–СН(NН₂)–СООН.

1) В водном растворе образует ионы, подвижные в электрическом поле.
2) Фиолетовый лакмус в растворе аспарагиновой кислоты приобретает красное окрашивание.
3) Ионы, образуемые аспарагиновой кислотой в водном растворе, в электрическом поле перемещаются к аноду.
4) Ионы аспарагиновой кислоты в электрическом поле неподвижны, т. к. представляют собой биполярные ионы.
5) В водном растворе аспарагиновая кислота присутствует в следующей форме:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

15. Все аминокислоты, образующие белки, –[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -аминокислоты. Их строение (за исключением пролина) может быть представлено следующими структурной и проекционной формулами:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Определите неверное утверждение в описании проекционной формулы аминокислоты и свойств молекулы.

1) Это оптически активное соединение вращает плоскость поляризованного света влево или вправо.
2) Данная аминокислота относится к D-ряду.
3) Принадлежность к D-ряду определяется вращением плоскости поляризации света. В данном случае наблюдается вращение плоскости поляризации вправо.
4) Принадлежность к D- или к L-ряду определяется относительным расположением атома Н и NH2-группы при С-2 в пространстве, группы –СООН и –R должны быть удалены от наблюдателя. При изображении на плоскости удаленность показана вертикальной линией связи; приближенность к наблюдателю демонстрирует горизонтальная линия.
5) Аминокислота приведенной оптической конфигурации не может быть обнаружена в белках.

16. Какое утверждение в описании строения и свойств лизина

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

наиболее сомнительно?

1) Вещество может быть названо , -диаминокапроновой кислотой.
2) Это незаменимая аминокислота, т. к. в организме человека невозможен ее синтез из более простых веществ.
3) Водные растворы лизина имеют рН > 7 и изменяют цвет индикаторов фиолетового лакмуса и бесцветного фенолфталеина.
4) В образовании пептидной цепи белка у лизина участвуют карбоксильная группа и -аминогруппа.

17. При каких условиях возможно такое превращение:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

1) Достаточно растворения исходного вещества в воде. В водном растворе устанавливается равновесие между указанными формами.
2) При добавлении к исходному веществу раствора кислоты.
3) При добавлении к водному раствору вещества раствора основания.
4) Подобный переход наблюдается при действии на цвиттер-ион сил электрического поля.
5) Переход возможен только при действии на исходное вещество окислителей.

18. В какой форме существует аминокислота валин в растворе при рН, соответствующем изоэлектрической точке для данной аминокислоты?

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

19. Одним из способов получения аминокислот является синтез галогенсодержащих карбоновых кислот с последующим действием избытка аммиака. Для каких аминокислот наиболее приемлем данный способ получения?

1)[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-Аминокислот.
2)[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] -аминокислот.
3) [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-Аминокислот.
4) [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-Аминокислот.

20. Какое исходное вещество необходимо взять для получения аминокислоты по приведенной схеме:


NН4CN + Х -[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]аминомасляная кислота?

Вещество Х – это:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

21. Укажите наиболее вероятный продукт реакции метакриловой кислоты с аммиаком:


[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

22. Какое вещество образуется в результате следующих превращений:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

23. В данной схеме превращений определите вещество Х₁:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

24. В задании 23 определите конечный продукт цепочки превращений, вещество X4 (укажите основной продукт).

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

25. Какое вещество Х следует взять для получения [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-аминоизовалериановой кислоты из метилового эфира нитроуксусной кислоты:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

1) СН₃–СНСl–CН₃.
2) СН₃–СН₂–CН₂Сl.
3) (СН₃)₂СН–СН₂Сl.
4) СН₂Сl–СН₂–СH₃.
5) (СН₃)₃ССl.

26. Выберите правильное утверждение, описывающее приведенную ниже схему:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

1) Аминокислота проявила специфическое свойство, которое следует рассматривать как результат присутствия в молекуле одновременно NН₂- и СООН-групп.
2) Аминокислота проявила свойства основания, т. к. изменения произошли по [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-группе, которая определяет основные свойства вещества.
3) Аминокислота в таком состоянии не может проявлять свойства кислоты, т. к. в карбоксигруппе отсутствует атом водорода.
4) Аминокислота проявила свойство кислоты, т. к. в реакции отщепляются ионы Н+.
5) Течение реакции по приведенной схеме невозможно.

27. Какое вещество вероятнее всего образуется в реакции

H₂N–(СН₂)₂–СООН + РСl₅ ... ?

(Укажите основной продукт данной реакции.)

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
28. Аминокислоты могут быть проалкилированы с помощью ангидридов кислот. Вам предлагается определить продукт реакции, идущей по следующей схеме:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

29. Какое условие будет способствовать реакции этерификации [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]-аминопропионовой кислоты с этанолом:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

) Добавление щелочи.
2) Аминокислота должна быть взята в виде водного раствора.
3) Повышение давления.
4) Добавление соляной кислоты.

30. Какое вещество является продуктом реакции этерификации аланина с этанолом в присутствии бромоводорода?

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

31. Каким веществом следует воспользоваться для получения


[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

32. Какое вещество из предложенных в задании 31 при нагревании легко отщепляет аммиак и образует непредельную кислоту?

33. Какая аминокислота из предложенных в задании 31 при нагревании отщепляет воду и может образовать производное дикетопиперазина?

34. Какой из предложенных лактамов легче подвергается гидролизу?

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

35. Какая из нижеприведенных химических реакций при указанных условиях приведет к дезаминированию аминокислоты?

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

36. В ходе какой химической реакции (см. ответы к заданию 35) произойдет декарбоксилирование аминокислоты?

37. Какая химическая реакция из приведенных в задании 35 приведет к образованию пропанамина?

38. В какой реакции из приведенных в задании 35 образуется масляная кислота?

39. Какое вещество образуется в результате полного гидролиза 3,6-диэтил-2,5-дикетопиперазина:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

0. Возможно ли образование дипептида между указанными веществами при участии в химическом процессе атома Сl:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Выберите правильный ответ.

1) Да, возможно. Реакция сопровождается отщеплением НCl и образованием пептидной связи.
2) Нет, пептидная связь образуется только при взаимодействии карбокси- и NН₂-групп разных молекул аминокислот с отщеплением воды.
3) Нет, потому что атом Сl, имея свободные электронные пары, входит в сопряжение с р-орбиталями карбонильной группы. Вследствие этого cвязь С–Сl оказывается прочной. Дипептид не образуется.
4) Нет, дипептид по указанной схеме не образуется. Продуктом реакции является

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Продолжение следует