Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 11 класс. » Задания и решения ◊
Страница 1 из 1
Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 11 класс. » Задания и решения ◊
11 класс
1. Приведите примеры реакций между двумя кислотами при условии, что: а) обе кислоты –
неорганические б) одна кислота органическая, другая – неорганическая. Решите
аналогичную задачу для двух оснований. Для каждого случая напишите не более двух
уравнений реакций.
2. Расшифруйте цепочку превращений (напишите структурные формулы веществ), если
известно, что вещество F является единственным органическим продуктом реакции
окисления E:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. В водный раствор неорганического вещества добавили избыток соляной кислоты. При
этом наблюдалось выпадение осадка и выделение газа. Осадок был отфильтрован и
фильтрат упарен досуха. Сухой остаток содержал только KCl. Какое вещество могло
находиться в исходном растворе? Напишите уравнение его реакции с соляной кислотой.
4. Хорошо известно, что, из-за эффекта сопряжения, при полном гидрировании бензола
выделяется значительно меньше энергии, чем при гидрировании трех[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]изолированных двойных связей, например, трех молекул циклогексена.
Определите эту разницу, если известно, что при сгорании 1 моль водорода,
циклогексана, циклогексена и бензола выделяется, соответственно, 286, 3930,
3752 и 3276 кДж тепла. Используя эти же данные приблизительно оцените
теплоту сгорания 1,4-дигидронафталина.
5. 15,2 грамм некоторого вещества сожгли в избытке кислорода с образованием только
газообразных продуктов. Эту смесь газов разделили на две равные части. Первую часть
пропустили через избыток водного раствора NaOH, а вторую через аналогичный раствор с
добавлением H2O2. К полученным растворам прибавляли нитрат бария до прекращения
выпадения белого осадка. Масса осадка выпавшего из второго раствора оказалась больше
на 3,2 г. Какое вещество было сожжено? Ответ подтвердите уравнениями реакций и
расчетами.
6. Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота) – играет большую
роль в энергетическом цикле живых организмов. При осторожном нагревании лимонная
кислота переходит в цитраконовую кислоту, которая имеет молекулярную формулу
С5Н6О4. Цитраконовая кислота при перегонке легко образует цитраконовый ангидрид, а
при нагревании с раствором NaOH и последующем подкислении переходит в изомерную
мезаконовую кислоту. Мезаконовая кислота при перегонке или нагревании ангидрид не
образует. Известно также, что при неселективной реакции с HBr и цитраконовая, и
мезаконовая кислоты образуют 6 изомерных оптически-активных монобромпроизводных.
Изобразите структурные формулы упомянутых в задаче веществ.
Решения:
1.Наиболее простые реакции между двумя кислотами – окислительно-восстановительные, а
между двумя основаниями – комплексообразования. Например:
а) H2S + H2SO4 = S + SO2 + 2H2O
HOOC–COOH + H2SO4 = CO2 + SO2 + H2O
б) 2NaOH + Zn(OH)2 = Na2[Zn(OH)4]
Cu(OH)2 + 4NMe3 = [Cu(NMe3)4](OH)2
2. Все реакции используемые в цепочке – очень простые, но для решение задачи необходимо
предположить декарбоксилирование дикарбоновой кислоты.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Как и в первой задаче, самое простое решение – окислительно-восстановительная реакция.
Поскольку необходимо образование двух компонентов (осадок и газ) можно предположить,
что это реакция диспропорционирования нестабильного соединения, образующегося при
добавлении соляной кислоты. Например:
K2S2O3 + HCl = KCl + SO2 + S + H2O
K2S2 + HCl = KCl + H2S + S
K[Ag(CN)2] + HCl = KCl + AgCl + HCN
4. Для определения разницы в энергии гидрорования бензола и трех молекул циклогексена
достаточно применить закон Гесса. Поскольку все описанные вещества при сжигании
образуют одни и те же продукты (CO2 и H2O), можно использовать данные теплоты сгорания
как теплоты образования веществ. Тогда
Qгидрирования(С6H6) = Qсгор(С6H12)–3·Qсгор(H2)–Qсгор(С6H6)
Qгидрирования(С6H10) = Qсгор(С6H12) – Qсгор(H2) – Qсгор(С6H10)
ΔE= Qгидрирования(С6H6) – 3·Qгидрирования(С6H10) = 120 кДж/моль
Для точного расчета теплоты сгорания 1,4-дигидронафталин данных недостаточно, однако нам
нужно сделать только ее приблизительную оценку. Для этого можно представить 1,4-
дигидронафталин как бензол + циклогексен – 2/6 циклогексана (две CH2-группы). Тогда:
Qсгор(С10H10) ≈ Qсгор(С6H6) + Qсгор(С6H10) – 2/6·Qсгор(С6H12) = 5718 кДж/моль
5. К сожалению, в ходе составления задачи №5 была допущена опечатка (была дана масса
исходного вещества 7,6 г вместо правильных 15,2). Куратор 11 класса приносит извинения за
эту досадную ошибку. Решения этой задачи участниками проверялись на основании логики их
рассуждений. В настоящем комплекте эта ошибка исправлена.
В школьной таблице растворимости приведены всего четыре нерастворимые соли бария –
BaCO3, BaSO3, BaSO4 и Ba3(PO4)2. Последний никак не может образоваться в опытах
описанных в задаче, поскольку оксиды фосфора не летучи. Наиболее вероятно, что осадок
выпавший в первом растворе BaSO3 или смесь BaSO3 и BaCO3. Во втором растворе SO3
2– ион
должен окисляться пероксидом водорода с образованием SO4
2– и, после добавления Ba(NO3)2,
осаждаться в виде BaSO4. Таким образом разница между массами осадка, выпавшего из
первого и второго раствора, приходится на разницу между BaSO3 и BaSO4. Исходя из этого,
определим количество моль сульфата и сульфита:
n(BaSO4) = [3,2 г / (M(BaSO4) – M(BaSO3))] = 0.2 Поскольку продукты сжигания исходного
вещества были разделены надвое, то его количество равно:
n(вещества) = n(BaSO4)·2/m = 0.4/m , где m – число атомов серы в исходном веществе.
А молярная масса вещества равна M(вещества) = 15.2·m/0.4 = 38·m
Откуда перебором m находим решение – CS2 – сероуглерод.
6. Для начала найдем разницу между брутто-формулами лимонной и цитраконовой кислоты
С6H8O7 – С5Н6О4 = CH2O3, т.е. CO2 и H2O. Таким образом лимонная кислота подверглась
дегидратированию и декарбокслилированию. В то время как отщепление воды от лимонной
кислоты может протекать единственным путем, отщепление карбоксильной группы может
приводить к трем возможным формулам цитраконовой кислоты:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Однако, из трех приведенных изомеров, только структура C может образовывать 6 изомерных
оптически-активных монобромпроизводных (для A и B их количество равно 3). Таким образом
С – это цитраконовая кислота, и поскольку она содержит двойную связь, можно предположить
что мезаконовая кислота являются ее транс-изомером. Это предположение подтверждается
тем, что цитраконовая кислота легко образует ангидрид при нагревании, а мезаконовая
кислота – нет
1. Приведите примеры реакций между двумя кислотами при условии, что: а) обе кислоты –
неорганические б) одна кислота органическая, другая – неорганическая. Решите
аналогичную задачу для двух оснований. Для каждого случая напишите не более двух
уравнений реакций.
2. Расшифруйте цепочку превращений (напишите структурные формулы веществ), если
известно, что вещество F является единственным органическим продуктом реакции
окисления E:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. В водный раствор неорганического вещества добавили избыток соляной кислоты. При
этом наблюдалось выпадение осадка и выделение газа. Осадок был отфильтрован и
фильтрат упарен досуха. Сухой остаток содержал только KCl. Какое вещество могло
находиться в исходном растворе? Напишите уравнение его реакции с соляной кислотой.
4. Хорошо известно, что, из-за эффекта сопряжения, при полном гидрировании бензола
выделяется значительно меньше энергии, чем при гидрировании трех[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]изолированных двойных связей, например, трех молекул циклогексена.
Определите эту разницу, если известно, что при сгорании 1 моль водорода,
циклогексана, циклогексена и бензола выделяется, соответственно, 286, 3930,
3752 и 3276 кДж тепла. Используя эти же данные приблизительно оцените
теплоту сгорания 1,4-дигидронафталина.
5. 15,2 грамм некоторого вещества сожгли в избытке кислорода с образованием только
газообразных продуктов. Эту смесь газов разделили на две равные части. Первую часть
пропустили через избыток водного раствора NaOH, а вторую через аналогичный раствор с
добавлением H2O2. К полученным растворам прибавляли нитрат бария до прекращения
выпадения белого осадка. Масса осадка выпавшего из второго раствора оказалась больше
на 3,2 г. Какое вещество было сожжено? Ответ подтвердите уравнениями реакций и
расчетами.
6. Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота) – играет большую
роль в энергетическом цикле живых организмов. При осторожном нагревании лимонная
кислота переходит в цитраконовую кислоту, которая имеет молекулярную формулу
С5Н6О4. Цитраконовая кислота при перегонке легко образует цитраконовый ангидрид, а
при нагревании с раствором NaOH и последующем подкислении переходит в изомерную
мезаконовую кислоту. Мезаконовая кислота при перегонке или нагревании ангидрид не
образует. Известно также, что при неселективной реакции с HBr и цитраконовая, и
мезаконовая кислоты образуют 6 изомерных оптически-активных монобромпроизводных.
Изобразите структурные формулы упомянутых в задаче веществ.
Решения:
1.Наиболее простые реакции между двумя кислотами – окислительно-восстановительные, а
между двумя основаниями – комплексообразования. Например:
а) H2S + H2SO4 = S + SO2 + 2H2O
HOOC–COOH + H2SO4 = CO2 + SO2 + H2O
б) 2NaOH + Zn(OH)2 = Na2[Zn(OH)4]
Cu(OH)2 + 4NMe3 = [Cu(NMe3)4](OH)2
2. Все реакции используемые в цепочке – очень простые, но для решение задачи необходимо
предположить декарбоксилирование дикарбоновой кислоты.
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
3. Как и в первой задаче, самое простое решение – окислительно-восстановительная реакция.
Поскольку необходимо образование двух компонентов (осадок и газ) можно предположить,
что это реакция диспропорционирования нестабильного соединения, образующегося при
добавлении соляной кислоты. Например:
K2S2O3 + HCl = KCl + SO2 + S + H2O
K2S2 + HCl = KCl + H2S + S
K[Ag(CN)2] + HCl = KCl + AgCl + HCN
4. Для определения разницы в энергии гидрорования бензола и трех молекул циклогексена
достаточно применить закон Гесса. Поскольку все описанные вещества при сжигании
образуют одни и те же продукты (CO2 и H2O), можно использовать данные теплоты сгорания
как теплоты образования веществ. Тогда
Qгидрирования(С6H6) = Qсгор(С6H12)–3·Qсгор(H2)–Qсгор(С6H6)
Qгидрирования(С6H10) = Qсгор(С6H12) – Qсгор(H2) – Qсгор(С6H10)
ΔE= Qгидрирования(С6H6) – 3·Qгидрирования(С6H10) = 120 кДж/моль
Для точного расчета теплоты сгорания 1,4-дигидронафталин данных недостаточно, однако нам
нужно сделать только ее приблизительную оценку. Для этого можно представить 1,4-
дигидронафталин как бензол + циклогексен – 2/6 циклогексана (две CH2-группы). Тогда:
Qсгор(С10H10) ≈ Qсгор(С6H6) + Qсгор(С6H10) – 2/6·Qсгор(С6H12) = 5718 кДж/моль
5. К сожалению, в ходе составления задачи №5 была допущена опечатка (была дана масса
исходного вещества 7,6 г вместо правильных 15,2). Куратор 11 класса приносит извинения за
эту досадную ошибку. Решения этой задачи участниками проверялись на основании логики их
рассуждений. В настоящем комплекте эта ошибка исправлена.
В школьной таблице растворимости приведены всего четыре нерастворимые соли бария –
BaCO3, BaSO3, BaSO4 и Ba3(PO4)2. Последний никак не может образоваться в опытах
описанных в задаче, поскольку оксиды фосфора не летучи. Наиболее вероятно, что осадок
выпавший в первом растворе BaSO3 или смесь BaSO3 и BaCO3. Во втором растворе SO3
2– ион
должен окисляться пероксидом водорода с образованием SO4
2– и, после добавления Ba(NO3)2,
осаждаться в виде BaSO4. Таким образом разница между массами осадка, выпавшего из
первого и второго раствора, приходится на разницу между BaSO3 и BaSO4. Исходя из этого,
определим количество моль сульфата и сульфита:
n(BaSO4) = [3,2 г / (M(BaSO4) – M(BaSO3))] = 0.2 Поскольку продукты сжигания исходного
вещества были разделены надвое, то его количество равно:
n(вещества) = n(BaSO4)·2/m = 0.4/m , где m – число атомов серы в исходном веществе.
А молярная масса вещества равна M(вещества) = 15.2·m/0.4 = 38·m
Откуда перебором m находим решение – CS2 – сероуглерод.
6. Для начала найдем разницу между брутто-формулами лимонной и цитраконовой кислоты
С6H8O7 – С5Н6О4 = CH2O3, т.е. CO2 и H2O. Таким образом лимонная кислота подверглась
дегидратированию и декарбокслилированию. В то время как отщепление воды от лимонной
кислоты может протекать единственным путем, отщепление карбоксильной группы может
приводить к трем возможным формулам цитраконовой кислоты:
[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]
Однако, из трех приведенных изомеров, только структура C может образовывать 6 изомерных
оптически-активных монобромпроизводных (для A и B их количество равно 3). Таким образом
С – это цитраконовая кислота, и поскольку она содержит двойную связь, можно предположить
что мезаконовая кислота являются ее транс-изомером. Это предположение подтверждается
тем, что цитраконовая кислота легко образует ангидрид при нагревании, а мезаконовая
кислота – нет
vella- VIP
- Сообщения : 2576
Дата регистрации : 2009-09-06
Похожие темы
» Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 9 класс. » Задания и решения ◊
» Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 10 класс. » Задания и решения ◊
» Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 8 класс. » Задания. ◊
» Московская городская олимпиада школьников по химии 2004/ 2005 уч. год / Городской этап / Задания и решения/ 8 класс
» Московская городская олимпиада школьников по химии 2004/ 2005 уч. год / Городской этап / Задания и решения/ 9 класс
» Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 10 класс. » Задания и решения ◊
» Московская городская олимпиада школьников по химии. Городской этап. 2007 г. » 8 класс. » Задания. ◊
» Московская городская олимпиада школьников по химии 2004/ 2005 уч. год / Городской этап / Задания и решения/ 8 класс
» Московская городская олимпиада школьников по химии 2004/ 2005 уч. год / Городской этап / Задания и решения/ 9 класс
Страница 1 из 1
Права доступа к этому форуму:
Вы не можете отвечать на сообщения
|
|
Ср Июн 12, 2024 11:53 am автор Шалкар
» Программа Изоляция
Пт Янв 19, 2024 8:57 pm автор dadiz
» Помогите найти программу!
Ср Ноя 08, 2023 4:05 pm автор Amatar
» Чертков И.Н. и др.Самодельные демонстрационные приборы по химии
Пн Ноя 06, 2023 12:58 pm автор кардинал
» М.Склодовская-Кюри.Радій и радіактивность
Сб Июн 03, 2023 5:00 pm автор Admin
» Урбанский Т.и др.Пиротехника. Сборник книг (1956-2011)
Сб Июн 03, 2023 4:47 pm автор Admin
» HyperChem
Вс Мар 26, 2023 1:25 am автор bioshok_15@mail.ru
» мочевина
Сб Мар 11, 2023 6:34 am автор mariyana
» Централизованное тестирование. Химия. Полный сборник тестов.2006-2013 года
Чт Мар 02, 2023 10:29 am автор Admin
» Авторская программа Соболевой А.Д.Химический лицей.Семинары по органической химии.Тесты заданий.11 класс
Вт Ноя 29, 2022 4:23 am автор Svetlanat
» Склодовская-Кюри М." Изслъедованія надъ радіоактивными веществами"
Вс Июл 03, 2022 8:20 pm автор Dalma
» Гемпель К.А. Справочник по редким металлам
Вс Июл 03, 2022 7:59 pm автор Dalma
» Т.К. Веселовская и др. "Вопросы и задачи по органической химии" под ред.:Н.Н.Суворова
Пт Июн 24, 2022 5:22 pm автор Admin
» Оржековский П.А.и др.ЕГЭ 2015, Химия, Сборник заданий
Вс Янв 16, 2022 7:50 pm автор Admin
» XPowder
Сб Авг 14, 2021 8:02 pm автор Admin
» Формулы Периодического Закона химических элементов
Ср Фев 17, 2021 8:50 am автор sengukim
» Macromedia Flash 8-полный видеокурс
Пт Янв 08, 2021 6:25 pm автор braso
» Ищу "Химический тренажер" Нентвиг, Кройдер, Моргенштерн Москва, Мир, 1986
Пн Апр 27, 2020 7:41 pm автор ilia1985
» Штремплер Г.И.Часть 6. Тесты. Химические реакции
Пт Мар 13, 2020 9:40 pm автор Admin
» Пак Е.П.Проверочные работы по химии 8 класс
Вс Янв 26, 2020 9:34 pm автор эл
» Сказка "Король «Бензол»"
Вт Янв 07, 2020 6:36 pm автор эл
» ПОМОГИТЕ С РЕАКЦИЕЙ, ПОЖАЛУЙСТА
Сб Авг 31, 2019 2:08 pm автор Admin
» помогите определить вещество
Сб Авг 31, 2019 1:33 pm автор Admin
» The Elements Spectra 1.0.6 - Русская версия
Ср Авг 01, 2018 11:19 pm автор Admin
» Строение вещества
Пн Апр 23, 2018 2:53 pm автор эл
» Лурье Ю.Ю. - Справочник по аналитической химии
Вс Мар 25, 2018 5:42 pm автор АлисаМалиса
» Видеоурок по химии.Мыло и моющие вещества
Сб Мар 24, 2018 11:14 pm автор vella
» задача
Пн Мар 19, 2018 7:10 pm автор Tem
» превращения веществ
Пт Мар 16, 2018 4:10 am автор Кщьштштш
» Задачка по химии
Чт Мар 15, 2018 4:53 pm автор Sanchous
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
Ср Янв 17, 2018 2:52 am автор Генрих Штремплер
» Генрих Штремплер.Видео "Учебный эксперимент по химии"
Ср Янв 17, 2018 2:49 am автор Генрих Штремплер
» Нижник Я.П.Лекция 11 "Альдегиды и кетоны"
Чт Янв 11, 2018 11:42 pm автор vella
» Нижник Я.П. Лекция №4: "Непредельные углеводороды.Алкены"
Чт Янв 11, 2018 11:37 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 5 .Алкадиены и алкины
Чт Янв 11, 2018 11:34 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 7. Арены-ароматические углеводороды
Чт Янв 11, 2018 11:30 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 8:"Галогенпроизводные углеводородов"
Чт Янв 11, 2018 11:26 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 9:"Спирты"
Чт Янв 11, 2018 11:23 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 10 :"Фенолы.Простые эфиры"
Чт Янв 11, 2018 11:19 pm автор vella
» Нижник Я.П. Лекция №3 "Углеводороды.Алканы"
Чт Янв 11, 2018 11:14 pm автор vella
» Нижник Я.П.Лекция 6.Циклические соединения
Пн Янв 08, 2018 6:41 am автор Likia
» Строение атома.
Сб Дек 30, 2017 11:33 am автор vella
» превращения веществ
Сб Окт 14, 2017 8:47 pm автор dbnzq1
» Хочу найти ответ на свой вопрос в старых темах
Сб Окт 14, 2017 8:43 pm автор dbnzq1
» "Интеграл" серия - "Эколог"
Чт Окт 12, 2017 12:53 pm автор sherzatikmatov
» Академия занимательных наук.Химия(часть 47).Химический источник тока. Процесс электролиза.
Чт Окт 12, 2017 3:41 am автор Irino4ka
» Научный проект:"Радуга химических реакций"
Чт Окт 12, 2017 2:09 am автор Irino4ka
» Онлайн калькулятор определения степеней оксиления элементов в соединение
Сб Сен 16, 2017 10:58 am автор кардинал
» MarvinSketch 5.1.3.2
Пн Сен 11, 2017 5:26 pm автор кардинал
» Carlson.Civil.Suite.2017.160728
Вт Июл 18, 2017 6:42 pm автор кузбасс42