Александрова М.А.Решение качественных задач в курсе органической химии Элективный курс • 11 класс(часть 2)

М.А.АЛЕКСАНДРОВА,
учитель химии школы № 81
(Москва)

Решение качественных задач
в курсе органической химии
Элективный курс • 11 класс

Продолжение.
Раздел 1.
Номенклатура и изомерия органических веществ.
Kислородсодержащие органические вещества

Занятие 3. Спирты, альдегиды, кетоны.
Номенклатура, изомерия, гомология

Ц е л и  и  з а д а ч и. Рассмотреть рациональную номенклатуру спиртов и альдегидов, научить называть вещества по химическим формулам и составлять формулы веществ по их названиям, используя разные номенклатуры. Решать задачи на изомерию и гомологию на данную тему.

Р а ц и о н а л ь н а я  н о м е н к л а т у р а  с п и р т о в. По рациональной номенклатуре названия спиртов производят от названий углеводородных радикалов при гидроксильной группе:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Задание 1. Напишите формулы веществ по их названиям: метилизопропилкарбинол, диэтилкарбинол, диизопропилкарбинол.

• Задание 2. Напишите формулу простейшего третичного спирта с четырьмя первичными атомами углерода.

• Задание 3. Напишите формулы изомеров для пропилового спирта и этанола.

Р а ц и о н а л ь н а я  н о м е н к л а т у р а  а л ь д е г и д о в  и  к е т о н о в. Слово «альдегид» означает дегидрированный (окисленный) спирт. Термин «альдегид» происходит от двух латинских слов alcohol dehydrogenatus (спирт дегидрированный). Названия альдегидов происходят от названий предельных кислот, в которые они превращаются при окислении. Это объясняется тем, что многие кислоты открыты и получили названия раньше, чем соответствующие им альдегиды.

Названия альдегидов:

НСНО – муравьиный (формальдегид),

СН₃СНО – уксусный (ацетальдегид),

СН₃СН₂СНО – пропионовый,

СН₃СН₂СН₂СНО – масляный,

СН₃(СН₂)₃СНО – валериановый.

Названия кетонов по рациональной номенклатуре производят от названий радикалов при карбонильной группе С=О с добавлением слова кетон:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

• Задание 1. Напишите структурную формулу альдегидоспирта, являющегося производным бутана, и всех его изомеров, содержащих карбонильную группу.

• Задание 2. Приведите формулу альдегида, содержащего четверичный атом углерода, а также формулу изомера этого соединения, не являющегося альдегидом.

• Задание 3. Приведите формулу карбонильного соединения, содержащего только два атома углерода с sp2-гибридными орбиталями.

• Задание 4. K перечисленным веществам: триметилфенол, бутаналь, изопропилфенол, этанол, бутенол – добавьте еще одно, в результате должно получиться три пары изомеров. Напишите формулы веществ и укажите пары изомеров.

• Задание 5. Kакой из спиртов можно получить гидрированием альдегида: 2-метилпропанол-2 или 2,2-диметилпропанол? Приведите обоснованный ответ и уравнение реакции.

Занятие 4. Kарбоновые кислоты

Ц е л и  и  з а д а ч и. Рассмотреть рациональную номенклатуру кислот и их солей, научить называть эти вещества по разным номенклатурам. Решать задачи на изомерию и гомологию по данной теме.

Известны три номенклатуры кислот: историческая, наиболее часто встречающаяся (таблица), рациональная и номенклатура ИЮПАK.

Таблица

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

По рациональной номенклатуре названия кислот производят от названий углеводородов, соответствующих радикалам, с которыми связана карбоксильная группа, с прибавлением слов карбоновая и кислота:

СН₃СООН – метанкарбоновая кислота,

СН₃СН₂СООН – этанкарбоновая кислота,

СН₃(СН₂)₂СООН – пропанкарбоновая кислота,

СН₃(СН₂)₃СООН – бутанкарбоновая кислота,

СН₃(СН₂)₄СООН – пентанкарбоновая кислота.

Гомологический ряд карбоновых кислот, содержащих две карбоксильные группировки:

НООС–СООН – щавелевая кислота (ее соли и эфиры – оксалаты),

НООС–СН₂–СООН – малоновая кислота (малонаты),

НООС–СН₂–СН₂–СООН – янтарная кислота (сукцинаты).

Наиболее важные представители гидроксикислот (в молекулах есть гидроксигруппа):

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

• Задание 1. Приведите формулы двух гомологов янтарной кислоты:

а) имеющего на 8е больше;

б) имеющего на 16е меньше.

• Задание 2. Напишите формулы всех изомерных дихлормасляных кислот, трихлормасляных кислот, бромхлормасляных кислот.

• Задание 3. Напишите формулы всех насыщенных нециклических монокарбоновых кислот, имеющих в формуле 14 атомов водорода и четвертичный атом углерода.

• Задание 4. Приведите формулу простейшего (т.е. с минимально возможным числом атомов углерода) соединения, имеющего три разные функциональные группы, каждая из которых содержит атом кислорода. Составьте структурную формулу изомера этого вещества.

• Задание 5. Напишите формулы двух энантиомеров простейшей непредельной гидроксикислоты. Укажите для каждого атома углерода тип гибридизации.

Решение

Энантиомерия – это вид пространственной изомерии, при которой у одного атома углерода все четыре заместителя разные. Проанализируем задание. В составе непредельной гидроксикислоты есть двойная связь С=С, а также спиртовая и карбоксильная группы. Эти три функциональные группы вместе с атомом Н присоединены к одному атому С. При атоме С-2 находятся четыре разных заместителя, поэтому можно написать формулы оптических изомеров:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Продолжение следует