Александрова М.А.Решение качественных задач в курсе органической химии Элективный курс • 11 класс(часть 4)

М.А.АЛЕКСАНДРОВА,
учитель химии школы № 81
(Москва)

Решение качественных задач
в курсе органической химии
Элективный курс • 11 класс

Продолжение.
Раздел 3. Идентификация органических веществ
(качественные реакции на разные классы соединений)

Занятие 8. Идентификация зашифрованных веществ

Ц е л ь. Научить решать текстовые задачи, где упоминаются особенные и качественные реакции на разные классы соединений и на применение этих веществ в промышленности и быту.

• Задача 1. Жидкое органическое вещество А при окислении дает сначала вещество В, а затем вещество С, употребляемое при приготовлении пищи. Вещество А взаимодействует с металлическим натрием с выделением водорода, но не реагирует с раствором щелочи. Вещество С реагирует как с металлическим натрием, так и с раствором щелочи. Взаимодействие вещества А с концентрированным раствором серной кислоты при нагревании приводит к образованию ненасыщенного соединения D, имеющего большое значение в производстве полимеров. Действие хлора на вещество D приводит к образованию ценного растворителя для жиров и может быть использовано для получения других растворителей жиров. Назовите все упомянутые в задаче вещества и напишите соответствующие уравнения реакций.

Вещество А – это спирт (т.к. потом из него получается вещество С, употребляемое в пищу), причем спирт – этиловый.

Вещество В – это альдегид этаналь.

Другие зашифрованные вещества: С – уксусная кислота, D – этилен.

Уравнения приведенных в тексте реакций:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

• Задача 2. Органическое вещество А – бесцветная жидкость с характерным запахом. Она легко реагирует с натрием. При этом одним из продуктов реакции является газообразное, без запаха и цвета простое вещество В. Вещество А, взаимодействуя с нагретым оксидом меди(II), образует бесцветное вещество С с резким запахом, которое в больших количествах используется для производства пластмасс. Водный раствор вещества С применяется в кожевенном производстве. В зависимости от условий вещество С можно превратить либо в органическую кислоту, либо в вещество А. Что представляют собой вещества А, В, С? Напишите уравнения описанных реакций.

Вещество А – метиловый спирт.

Другие зашифрованные вещества: В – водород, С – формальдегид.

Уравнения указанных реакций:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

• Задача 3. Органическое вещество состава С₃Н₆О₂ нагрели с разбавленной серной кислотой. Образовавшийся при этом раствор обладает резким раздражающим запахом, дает реакцию «серебряного зеркала». Содержащиеся в водном растворе органические соединения отделили от воды перегонкой и нагрели на этот раз с концентрированной серной кислотой.

В результате выделился ядовитый газ, который обесцвечивал бромную воду, но полностью ею не поглощался. Какое соединение было взято для исследования?

Решение

Запишем схемами исходные данные этой задачи.

1) С₃H₆O₂ + H₂SO₄ (разб.) [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] А (вещество, дающее реакцию «серебряного зеркала», в его составе есть альдегидная группа) + В.

2) Смесь веществ

А + В + H₂SO₄ [Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение] С (ядовитый газ, содержит двойную или тройную связь) + … .

3) Газ С + Br₂ —> обесцвечивание бромной воды, но газ поглощается не полностью.

1-й  в а р и а н т ответа: С₃H₆O₂ – это СН₂ОН–СН₂–СНО (пропанол-3-аль). Такой вариант не подходит, т. к. это соединение не взаимодействует с разбавленной серной кислотой.

2-й  в а р и а н т ответа: С₃H₆O₂ – это НCOОC₂H₅ (этиловый эфир муравьиной кислоты, tкип = 53 °С).

3-й  в а р и а н т ответа: С₃H₆O₂ – это СН₃СООСН₃ (метиловый эфир уксусной кислоты). Поскольку продукты гидролиза данного эфира не дают реакции «серебряного зеркала», этот вариант не рассматриваем.

Из трех возможных веществ нам подходит только 2-й  в а р и а н т – этиловый эфир муравьиной кислоты. Тогда реакции из условия задачи:

[Вы должны быть зарегистрированы и подключены, чтобы видеть это изображение]

Продолжение следует